Compuestos con más de un Estereocentro

Hemos visto que los enantiómeros son estereoisómeros que son imágenes especulares no superponibles entre sí. Hasta ahora solo hemos tratado con compuestos que contienen un solo centro estereogénico.Para estos compuestos, podemos producir el enantiómero cambiando la configuración en ese estereocentro; es decir, los enantiómeros difieren solo en sus disposiciones espaciales en el estereocentro.

¿Qué sucede cuando consideramos moléculas con más de un estereocentro? Resulta que la imagen especular de tal molécula tiene todos sus estereocentros invertidos. Por lo tanto, el enantiómero de una molécula de este tipo tiene precisamente la configuración opuesta en cada estereocentro. Cada configuración (R) se convierte en (S), y viceversa.

El caso interesante, sin embargo, ocurre cuando solo algunos de los estereocentros están invertidos. Los estereoisómeros que difieren en algunos estereocentros pero no en otros no son imágenes especulares, por lo que no son enantiómeros. En cambio, son diastereómeros. Un diastereoisómero es simplemente cualquier estereoisómero que no es un enantiómero. Técnicamente, los isómeros cis-trans son diastereómeros. Sin embargo, normalmente el término se reserva para estereoisómeros que difieren en algunos pero no en todos los estereocentros.

El siguiente ejemplo debería ayudar a aclarar cualquier confusión persistente sobre la jerga estereoquímica que se ha presentado hasta ahora en este capítulo. Considere el 2-bromo-3-clorobutano, que tiene estereocentros en C2 y C3. En general, una molécula con n estereocentros tiene 2^n estereoisómeros, por lo que hay un total de cuatro posibilidades para 2-bromo-3-clorobutano:

Cada uno de los cuatro estereoisómeros del 2-bromo-3-clorobutano es quiral. Hay dos pares de enantiómeros. Cualquier molécula dada tiene su enantiómero; las otras dos moléculas son sus diastereómeros.

Resumen de Isomerismo

El siguiente diagrama de flujo resume las relaciones entre los diferentes tipos de isomería: