compostos com mais de um Estereocentro

vimos que enantiômeros são estereoisômeros que são imagens espelho não superimposíveis um do outro. Até agora só lidamos com compostos que contêm apenas um único centro estereogênico.Para estes compostos, podemos produzir o enantiômero mudando a configuração naquele estereocentro; ou seja, os enantiômeros diferem apenas em seus arranjos espaciais no estereocentro.

o que acontece quando consideramos moléculas com mais de um estereocentro? Acontece que a imagem espelho de tal molécula tem todos os seus estereocentros invertidos. Portanto, o enantiômero de uma tal molécula tem precisamente a configuração oposta em cada estereocentro. Cada (R) configuração torna-se (S), e vice-versa.

o caso interessante, no entanto, ocorre quando apenas alguns dos estereocentros são invertidos. Estereoisômeros que diferem em alguns estereocentros, mas não em outros não são imagens espelhadas, então eles não são enantiômeros. Em vez disso, são diastereomers. Um diastereômero é simplesmente qualquer estereoisômero que não é um enantiômero. Tecnicamente, os isómeros cis-trans são diastereómeros. No entanto, tipicamente o termo é reservado para estereoisômeros que diferem em alguns mas não todos estereocentros.

o seguinte exemplo deve ajudar a esclarecer qualquer confusão persistente sobre o jargão estereoquímico que tem sido apresentado até agora neste capítulo. Considere 2-bromo-3-clorobutano, que tem estereocentros em C2 E C3. Em geral, uma molécula com n stereocenters tem 2^n estereoisómeros, portanto, há um total de quatro possibilidades para o 2-bromo-3-chlorobutane:

Cada um dos quatro estereoisómeros de 2-bromo-3-chlorobutane é quiral. Existem dois pares de enantiômeros. Qualquer molécula dada tem seu enantiômero; as duas outras moléculas são seus diastereômeros.

Resumo de Isomerism

O fluxograma a seguir resume as relações entre os diferentes tipos de isomerism: