En av de mest varige stiler i moderne Amerikansk kjole er preppy stil. Begrepet preppy stammer fra de dyre pre-college forberedende eller prep skoler som øvre middelklasse Hvite Angelsaksiske Protestantiske barn På Usas Østkystnoen ganger delta. Forfatter Erich Segal, forfatter av bestselgeren Love Story (1970), er kreditert med å introdusere ordet preppy i vanlig bruk. Segal definert en preppy som noen som » kjoler perfekt uten å prøve å … ser ut til å gjøre alt godt uten å prøve å.»Standard klær for en autentisk 1960-era mannlig preppy inkludert blå blazere, button-down skjorter, stripete bånd, khaki bukser, Bomull Izod polo skjorter med skrudd opp krage, tasseled loafers, crew neck gensere slitt over pene turtlenecks, og den uformelle genseren slengt over skuldrene med ermet ender håndjern over hverandre. Mange av disse stilene hadde sin opprinnelse på 1950-tallet.

over tid begynte barn fra mindre privilegerte bakgrunner å etterligne det preppy utseendet. Preppy moomed på 1980-tallet etter utgivelsen Av Lisa Birnbachs Offisielle Preppy Handbook (1980), som ble skrevet for å kaste moro på de rike livene til privilegerte Østkyststudenter, men endte opp med å glamorisere kulturen. Boken inkluderte råd om hvordan å leve preppy livsstil, fra notater på etikette til slang setninger til hva slags kjæledyr å kjøpe.Sammen med mange andre moteoverskridelser fra 1980-tallet, bleknet den preppy trenden, selv om mange elementer av den, som khaki bukser og button-down skjorter, aldri har gått ut av stil. Det preppy utseendet likte en vekkelse av slags på 1990-tallet da designere som Ralph Lauren (1939–), Tommy Hilfiger (1951–), Marc Jacobs (1964–) og Luella Bartley begynte å inkorporere aspekter av preppy stil i sine klær.