Chimie organique: Énantiomères et Diastéréomères
Composés à plus d’un Stéréocentre
Nous avons vu que les énantiomères sont des stéréoisomères qui sont des images miroir non superposables les unes des autres. Jusqu’à présent, nous n’avons traité que des composés qui ne contiennent qu’un seul centre stéréogène.Pour ces composés, nous pouvons produire l’énantiomère en changeant la configuration à ce stéréocentre; c’est-à-dire que les énantiomères ne diffèrent que par leurs dispositions spatiales au stéréocentre.
Que se passe-t-il lorsque nous considérons des molécules avec plus d’un stéréocentre? Il s’avère que l’image miroir d’une telle molécule a tous ses stéréocentres inversés. Par conséquent, l’énantiomère d’une telle molécule a précisément la configuration opposée à chaque stéréocentre. Chaque (R) configuration devient (S), et vice versa.
Le cas intéressant, cependant, se produit lorsque seuls certains des stéréocentres sont inversés. Les stéréoisomères qui diffèrent à certains stéréocentres mais pas à d’autres ne sont pas des images miroir, ils ne sont donc pas des énantiomères. Au lieu de cela, ce sont des diastéréomères. Un diastéréomère est simplement n’importe quel stéréoisomère qui n’est pas un énantiomère. Techniquement, les isomères cis-trans sont des diastéréomères. Cependant, le terme est généralement réservé aux stéréoisomères qui diffèrent à certains mais pas à tous les stéréocentres.
L’exemple suivant devrait aider à clarifier toute confusion persistante sur le jargon stéréochimique qui a été présenté jusqu’à présent dans ce chapitre. Considérons le 2-bromo-3-chlorobutane, qui a des stéréocentres en C2 et C3. En général, une molécule avec n stéréocentres a 2^n stéréoisomères, il y a donc un total de quatre possibilités pour le 2-bromo-3-chlorobutane:
Chacun des quatre stéréoisomères du 2-bromo-3-chlorobutane est chiral. Il y a deux paires d’énantiomères. Toute molécule donnée a son énantiomère; les deux autres molécules sont ses diastéréomères.
Résumé de l’isomérie
L’organigramme suivant résume les relations entre les différents types d’isomérie:
