föreningar med mer än ett Stereocenter

Vi har sett att enantiomerer är stereoisomerer som inte är överlagringsbara spegelbilder av varandra. Hittills har vi bara behandlat föreningar som bara innehåller ett enda stereogent centrum.För dessa föreningar kan vi producera enantiomeren genom att ändra konfigurationen vid det stereocentret; det vill säga enantiomererna skiljer sig endast i deras rumsliga arrangemang vid stereocentret.

vad händer när vi överväger molekyler med mer än ett stereocenter? Det visar sig att spegelbilden av en sådan molekyl har alla dess stereocenter inverterade. Därför har enantiomeren av en sådan molekyl exakt motsatt konfiguration vid varje stereocenter. Varje (R) konfiguration blir (S), och vice versa.

det intressanta fallet uppstår emellertid när endast några av stereocenterna är inverterade. Stereoisomerer som skiljer sig åt vid vissa stereocenter men inte hos andra är inte spegelbilder, så de är inte enantiomerer. Istället är de diastereomerer. En diastereomer är helt enkelt någon stereoisomer som inte är en enantiomer. Tekniskt sett är cis-trans-isomerer diastereomerer. Emellertid är termen vanligtvis reserverad för stereoisomerer som skiljer sig åt i vissa men inte alla stereocenter.

följande exempel bör hjälpa till att klargöra eventuell långvarig förvirring om det stereokemiska jargong som hittills har presenterats i detta kapitel. Tänk på 2-bromo-3-klorbutan, som har stereocenter vid C2 och C3. I allmänhet har en molekyl med n stereocenters 2^n stereoisomerer, så det finns totalt fyra möjligheter för 2-bromo-3-klorbutan:

var och en av de fyra stereoisomererna av 2-bromo-3-klorbutan är kiral. Det finns två par enantiomerer. Varje given molekyl har sin enantiomer; de två andra molekylerna är dess diastereomerer.

sammanfattning av Isomerism

följande flödesschema sammanfattar förhållandena mellan olika typer av isomerism: