Oakley startades av James Jannard 1975 i sitt garage med en initial investering på $300. Namnet ” Oakley ”kom från Jims engelska Setter,”Oakley Anne”. Jannard började med att sälja det han kallade ’Oakley Grip’ på baksidan av sin bil vid motocross-evenemang. Hans motorcykelgrepp var till skillnad från andra grepp som fanns tillgängliga vid den tiden. Materialet används fortfarande för att göra öronsnäckorna på Oakley-glasögon, och många av näsbitarna och nu banden på deras klockor. Oakley fortsatte med att producera registreringsskyltar, Handskar, grepp, armbågsskydd, hakskydd och skyddsglasögon för BMX och motocross samhällen.

1980 släppte Jannard ett par glasögon som heter O-Frame. Med Oakley-logotypen på remmen fick varumärket ökat erkännande och framträdande i hela sportbranschen. 1983 började Oakley sälja skidglasögon.

de första Oakley solglasögonen; Factory Pilot Eyeshades, var sportorienterade, liknade glasögon och släpptes 1984. Dessa följdes 1985 av Oakley Frogskin, en avslappnad solglass stil som gjordes i Japan.

företaget blev offentligt 1995 och samlade in 230 miljoner dollar.

i början av 1996 hade Oakley en pristvist med italienska företaget Luxottica, världens största glasögontillverkare och återförsäljare. Luxottica slutade bära Oakleys produkter i sina butiker, inklusive Sunglass Hut, och Oakleys börsvärde minskade med 33%.

2001 köpte Oakley Iacon, Inc., operatör av mall-baserade solglasögon lagrar solglasögon design, sportiga ögon och Occhiali da Sole.

Oakley tecknade ett fyraårigt avtal om att tillverka glasögon designade av sig själva och Fox Racing i September 2004.från och med 2004 köpte Jannard stora mängder Oakley-lager: 2 miljoner dollar 2004, 16 miljoner dollar 2005 och 4,6 miljoner dollar i början av 2006, vilket gav sin personliga andel i företaget till 63%.under 2006 förvärvade Oakley Oliver Peoples group, en tillverkare av high-end fashion branded eyewear (under varumärkena Oliver Peoples, Mosley Tribes och Paul Smith) för 55,7 miljoner dollar och Optical Shop of Aspen, en lyxig glasögonhandlare med fjorton butiker.

den 21 juni 2007 tillkännagav Luxottica en plan att köpa Oakley i en kontant affär värd 2,1 miljarder dollar och betala en premie på 16% över det befintliga aktiekursen. Affären slutfördes den 15 November 2007, vilket gjorde Oakley till en del av en portfölj som inkluderar varumärken som Ray-Ban, Persol och Vogue. Efter att ha sålt Oakley Inc. till det italienska Eyeware-företaget Luxottica Group 2007 fortsatte grundaren James Jannard att grunda Red Digital Cinema. Luxotticas förvärv av Oakley har kritiserats som potentiellt brott mot antitrustlagar.under förberedelserna för den slutligen framgångsrika räddningen av trettiotre gruvarbetare som fångats i tio veckor i en Chilensk gruva i oktober 2010 kontaktade en journalist som täckte historien Oakley om att donera solglasögon till räddningsinsatsen, medveten om att gruvarbetarna skulle behöva ögonskydd efter att ha tillbringat veckor i mörkret. Oakley donerade 35 par av sina Radarsportglasögon, utrustade med speciellt utvalda nyanser.

ett par Oakley solglasögon

Oakley sponsrade medlemmar av det amerikanska olympiska laget 2012, och samma år förlängde partnerskapet fram till 2020.

i augusti 2013 sålde Oakley sitt Revo-varumärke till sekventiella varumärken för $20m.

i September 2015 stängde Oakley webbplatsen för sin utloppsarm Oakley Vault, samtidigt som han fortsatte sin närvaro av varumärket i tegel och murbruk.