MCC organisk kemi
hur man ritar stolar
de flesta av de strukturer som visas på denna sida ritades med det fria programmet ISIS/Draw. Jag har lagt upp en guide som hjälper dig att komma igång med ISIS/Draw. ISIS / Draw ger en enkel cyklohexan (6-ring) hexagon mall på verktygsfältet över toppen. Det ger mallar för olika 6-ring stol strukturer från mallar menyn; välj ringar. Det finns mallar för enkla stolar, utan substituenter (t. ex. Fig 1b), och för stolar som visar alla substituenter (t. ex., Fig 2B). I båda fallen kan du lägga till, ta bort eller ändra saker som du vill. Olika typer av stereobligationer (kilar och staplar) finns tillgängliga genom att klicka på verktygsknappen på vänster sida som ligger strax under den vanliga C-C single bond-knappen. Det kan ha en kil som visas på den, men detta varierar beroende på hur den har använts. För att välja en typ av stereobligation, klicka på knappen och håll musklicket intryckt; en ny meny visas till höger om knappen.
det fria ritprogrammet Symyx Draw, efterföljaren till ISIS/Draw, ger liknande mallar och verktyg. En grundläggande stol struktur finns på standardmall bar som visas. Fler alternativ finns tillgängliga genom att välja Ringmallen. Se min sida Symyx Draw för en allmän guide för att komma igång med detta program.
det fria ritprogrammet ChemSketch ger liknande mallar och verktyg. För att hitta de speciella mallarna för stolar, gå till Mallmenyn, välj Mallfönster och välj sedan ”ringar” i rullgardinsmenyn nära övre vänstra. Se min sida ChemSketch för en allmän guide för att komma igång med detta program.
Om du vill rita stolkonstruktioner för hand (och om du pågår i organisk kemi, borde du)… var försiktig. De exakta zigs och zags, och vinklarna för substituenter är alla viktiga. Din lärobok kan erbjuda dig några tips för hur man ritar stolar. En kort artikel i Journal of Chemical Education erbjuder ett trevligt trick som visar hur stolen kan betraktas som bestående av en M och en W. artikeln är V Dragojlovic, en metod för att rita cyklohexanringen och dess substituenter. J Chem Educ 78: 923, 7/01. (Jag tackar m Farooq Wahab, Kemi, Univ Karachi, för att föreslå att denna artikel noteras här.)
förutom att dra grundstolen är de viktigaste punkterna i att lägga till substituenter:
- axiella grupper växlar upp och ner och visas ”vertikala”.
- ekvatoriella grupper är ungefär horisontella, men faktiskt något förvrängda från det, så att vinkeln från den axiella gruppen är lite mer än en rät vinkel — vilket återspeglar den gemensamma 109 graders bindningsvinkeln.
- som tidigare varnat är det vanligtvis lättare att rita och se vad som händer i stolens fyra hörn än vid de två mittpositionerna. Försök att använda hörnen så mycket som möjligt.
eftersom axiella bindningar är parallella med varandra lider substituenter större än väte i allmänhet större sterisk trängsel när de är orienterade axiella snarare än ekvatoriella. Följaktligen kommer substituerade cyklohexaner företrädesvis att anta konformationer där de större substituenterna antar ekvatorial orientering.
När metylgruppen i strukturen ovan upptar en axiell position lider den sterisk trängsel av de två axiella väten som ligger på samma sida av ringen.
konformationen i vilken metylgruppen är ekvatorial är stabilare och därmed jämvikten ligger i denna riktning