ibland finns det flera korrekta Lewis-strukturer för en given molekyl. Ozon(O3) (O_3) (O3) är ett exempel. Föreningen är en kedja av tre syreatomer, och minimering av laddningarna samtidigt som varje atom ger en oktett av elektroner kräver att den centrala syreatomen bildar en enda bindning med ett terminalt syre och en dubbelbindning med det andra terminala syret.

När du ritar Lewis-strukturen är valet av placering för dubbelbindningen godtyckligt, och båda valen är lika korrekta. De flera korrekta sätten att rita Lewis-strukturen kallas resonansformerna.

baserat på resonansformerna kan en nybörjare kemistudent undra om ozon har bindningar av två olika längder, eftersom enkelbindningar i allmänhet är längre än dubbelbindningar. Ozonmolekylen är dock perfekt symmetrisk, med bindningar som är lika långa. Ingen av resonansformerna representerar molekylens sanna struktur. Snarare delas den negativa laddningen av elektronerna som skulle bilda en dubbelbindning eller fördelas jämnt över de tre syreatomerna. Den sanna strukturen är en komposit, med obligationer kortare än vad som skulle förväntas för enskilda obligationer, men längre än de förväntade dubbelbindningarna.

resonanshybriden för ozon hittas genom att identifiera de multipla resonansstrukturerna för molekylen.

således för O3{ O }_{ 3 }O3 de två strukturerna (i och II) som visas ovan utgör de kanoniska strukturerna eller resonansstrukturerna och deras hybrid (dvs. III-strukturen) representerar strukturen för O3{ O }_{ 3 }O3 mer exakt. Resonans representeras av en dubbelhårig pil mellan resonansstrukturerna, som illustreras ovan.

(1)

(2)

resonanshybriden är stabilare än dess kanoniska former, dvs den faktiska föreningen (Hybrid) har ett lägre energitillstånd än dess kanoniska former. Resonansstabilitet ökar med ökat antal resonansstrukturer.

skillnaden i de experimentella och beräknade energierna är den mängd energi som föreningen är stabil med. Denna skillnad är känd som resonansenergi eller delokaliseringsenergi.

alla resonansstrukturer är inte likvärdiga. Följande regler hjälper till att avgöra om en resonansstruktur kommer att bidra väsentligt till hybridstrukturen.

Resonansregler

regel 1: den mest signifikanta resonansbidragsgivaren har det största antalet fulla oktetter (eller i förekommande fall utvidgade oktetter).

regel 2: Den mest betydande resonans bidragsgivare har minst atomer med formella avgifter.

regel 3: Om formella avgifter inte kan undvikas, har den mest signifikanta resonansbidragsgivaren de negativa formella laddningarna på de mest elektronegativa atomerna och de positiva formella laddningarna på de minst elektronegativa atomerna.

Regel 4: den mest signifikanta resonansbidragsgivaren har det största antalet kovalenta bindningar.

regel 5: Om en pi-bindning är närvarande har den mest signifikanta resonansbidragsgivaren denna pi-bindning mellan atomer i samma rad i det periodiska systemet (vanligtvis kol pi bunden till Bor, kol, kväve, syre eller fluor).

regel 6: aromatiska resonansbidragsgivare är mer signifikanta än resonansbidragsgivare som inte är aromatiska.