i mitten av 1980-talet producerade Shaw tillsammans med en gymnasievän Freddy B anpassade låtar (kallade ”special requests”) lokalt på kassett för människor i Oakland och Bay Area. 1985 började Too Short sin solokarriär och släppte sitt debutalbum, Don’ t Stop Rappin ’på Oakland skivbolag 75 Girls Records och band som tillsammans med fyra 12″ utgåvor innehöll råa, enkla trumslag från en linndrum trummaskin. Detta var också en av de första hiphop – skivorna som använde ordet ”tik” – ett ord som blev ett av rapparens varumärken och var i fokus för efterföljande rappar som ”Ain’ t Nothin ’but a Word to Me”.

i början av 1990-talet kom hans egenproducerade beats från mestadels en TR-808 och från mitten till slutet av 2000-talet användes en TR-909. 1985 bildade Too Short och Freddie B. etiketten Dangerous Music för att regionalt distribuera sin musik, och tillsammans med andra bildade rapgruppen The Dangerous Crew. Farlig musik blev korta skivor, och sedan upp alla Nite-skivor. Med sin release från 1989 är livet…För kort började han använda replayed etablerade funk riffs (snarare än prover) med sina beats.

efterföljande arbete var främst samarbete, inklusive arbete med Tupac Shakur, The Notorious B. I. G., Scarface och Pimp C. Ett av hans anmärkningsvärda samarbeten under denna period var på banan ”världen är fylld…”på det klassiska notoriska B. I. G.-albumet Life After Death; han kommer in på den tredje versen efter Diddy och Biggie. Att vara med på albumet introducerade honom också till en bredare publik på grund av hans typiska stil som kontrasterade mycket med albumets Mafioso-tema. Han dök också upp på TWDYS hitsingel” Player ’s Holiday” från deras debutalbum Derty Werk från 1999 samt Priority Records sammanställning Nuthin men en Gangsta Party. Efter dessa framträdanden började han arbeta på sitt elfte album, Can ’ t Stay Away. Albumet inkluderade gästspel av 8Ball & MJG, Jay-Z, Jermaine Dupri, Sean Combs, E-40, Daz Dillinger, Lil Jon, Soopafly, Scarface och B-Legit.

Too Short flyttade till Atlanta 1994, men han började inte arbeta med ett mer varierat utbud av Sydliga artister förrän 2000, då han samarbetade med Lil Jon. Med 1999-utgåvan av Can ’ t Stay Away kom Too Short ut ur pensionen och fortsatte sin sexuellt uttryckliga, avslappnade rap-stil. Nya album släpptes 2000-2003 var du otäck( 2000), jaga katten (2001), Vad är mitt favoritord? (2002), och gift med spelet (2003). Dessa album kartlade alla ganska bra, eftersom de alla var i topp 71 i Billboard 200, men de gjorde inte lika bra som Too Short tidigare 1990-talsutgåvor eftersom ingen av dem nådde topp 10.

2004, hans tidigare 1990 singel ”The Ghetto” dök upp på populära videospel Grand Theft Auto: San Andreas, spelar på västkusten hip hop radiostation Radio Los Santos. Med tanke på att detta var ett otroligt populärt spel vid den tiden, hyllades featuring som en framgång för Too $hort, både i publicitet och i berömmelsen som genererades av låten.

För hans nästa album, Blow the Whistle (2006), Too Short utnyttjade nu den nya hyphy rap-musiken som kom fram ur hans ursprungliga hemmabas i Oakland. Detta såg något av en återuppkomst för kort eftersom det toppade på #14 på Billboard 200, mycket bättre än var och en av hans tidigare tre utgåvor. Men hans efterföljande utgåvor, som 2007s Get Off the Stage, har inte varit lika framgångsrika. Den 7 oktober 2008 hedrades Too Short av VH1 vid den femte årliga ”Hip-Hop Honors” tillsammans med Cypress Hill, De La Soul, Slick Rick och Naughty By Nature.

2009, för kort inspelad för Daz Dillinger, Lil Jon, Soopafly, Scarface och B-Legit. 2011 presenterades rapparen på Wiz Khalifas låt”On My Level”. Han samarbetade också i Snoop Doggs album från 2011, Doggumentary i låten ”Take U Home” och på 50 Cent låten ”First Date”. Under 2012 släppte Too Short tillsammans med E-40 två samarbetsalbum samma dag med titeln History: Mob Music och History: Function Music. Båda listade i topp 100 på Billboard 200 albums chart. Too Short har sagt att den bästa versen han någonsin har spelat in är en vers för en låt på Dr.Dre ’ s Detox som heter ”Man’ s Best Friend (Pussy)”.

2013 tillkännagavs att han skulle samarbeta med Lady Gaga på en låt ”Jewels n’ Drugs” för hennes kommande album Artpop. Även på låten är T. I. och Twista.

2013 presenterades Too Short på låten komplimangerna av Lonely Island på wack-albumet.under 2015 presenterades Too Short på skådespelaren Tavion Tate Guice, även känd som Tavion Milliounes sång ”Oakland Brookfield Dance”.

2016 presenterades Too Short på låten” Cochino ” av den koreanska amerikanska rapparen Dumbfoundead. Låten är det sjunde spåret av Dumbfoundeads femte studioalbum We Might Die.

sex år efter sin senaste release släppte Too Short sitt 20: e album The Pimp Tape den 9 November 2018. Den 20 December 2019 släppte han sitt 21: a album The Vault . Den 18 December 2020 Too Short och E-40 släppte sitt samarbetsalbum Ain ’ t Gone Do It and Terms & villkor.