Crabtree deltog först Northwestern University i Evanston, Illinois, men hoppade av efter att ha beslutat att han inte gillade den sociala atmosfären i Northwestern. Efter att hans mor och styvfar flyttade till Florida övertygade hans föräldrar honom att anmäla sig till University of Florida i Gainesville, Florida, där han spelade för tränare Tom Sebring och tränare Charlie Bachmans Florida Gators fotbollslag från 1927 till 1929. Han hade ambidextrous förmåga att punt eller dropkick bollen av endera foten medan du är på språng, eller kasta ett framåtpass med endera armen.

som kollegial var Crabtree en viktig backfield-bidragsgivare för tre Gators squads 1927, 1928 och 1929 som slutade 7-3, 8-1 respektive 8-2. Alla tre squads rankades bland de allra bästa lagen som producerades av University of Florida genom den tiden, inklusive great Gator eleven 1928 vars prestationer förblev oöverträffade av framtida Gators fotbollslag genom 1960-talet, och förmodligen genom början av 1990-talet. 1928 hade Crabtree turen att ha två av de bästa offensiva ändarna i landet som hans primära passande mål, holländska Stanley och Allamerikanska Dale Van Sickel, och fick stöd av de andra tre begåvade och snabba ryggen på Gators ”Phantom Four” offensiva backfield-Carl Brumbaugh, Rainey Cawthon och Royce Goodbread. Vid den andra veckan, på mindre än tre fjärdedelar av spel, hade Crabtree regisserat 8 touchdowns. I en tid före Nationell omröstning lockade Gators 1928 nationell tidningstäckning när de överträffade sina motståndare 336-44, vilket ledde nationen i poäng under säsongen 1928; de slutade 8-1 och förlorade sitt sista spel för att coacha Robert Neylands Tennessee volontärer i Knoxville med en enda poäng, 13-12. I det spelet avlyssnade Buddy Hackman en lateral från Crabtree till Brumbaugh, som var klar om den hade utförts korrekt.

som junior 1928 var Crabtree första laget All-Southern urval av Associated Press och fick tredje laget All-American utmärkelser från Associated Press, the Newspaper Enterprise Association och United Press. Crabtrees sista fotbollsmatch såg en stor korsning seger över Oregon Webfoots i Miami. Han återvände en punkt 80 yards för en poäng. Crabtree var också en stjärna framåt för Florida Gators basketlag 1928 och 1929 och infördes senare i University of Florida Athletic Hall of Fame som en ”Gator Great” 1976. Som en del av en artikelserie skriven för Gainesville Sun 2006 valde Sun sportswriters honom som nr 23 bland de 100 all-time greatest Gators från de första 100 åren av Florida fotboll.