Calico Jack
John Rackham, även känd som ”Calico Jack”, var en engelsk pirat känd av två skäl: hans design av den berömda Jolly Roger-flaggan (en skalle med två korsade svärd) och för att ha två kvinnliga pirater, Mary Read och Anne Bonny, i hans besättning. Calico Jack var en ökänd pirat som terroriserade vattnet runt Bahamas och Kuba. Medan Rackham först var bara en kvartsmästare för Charles Vanes slup, Ranger, nådde han kapten genom att märka Vane en feg efter att ha dragit sig tillbaka från ett man-O-krig och kallade en omröstning som tog bort Vanes kapten.som kapten plundrade Rackham många små fartyg nära stranden runt Karibien. I December 1719 gjorde han en mycket större fångst, Kingston, ett stort fartyg med en mycket riklig Last. Även om detta rån var en stor framgång för Rackham och hans besättning, var det kortlivat, eftersom köpmän hade sett rånet och skickat prisjägare för att fånga Rackham. Även på stranden på Isla de los Pinos, prisjägarna fångade upp till Rackham; de lyckades inte hitta honom, men de tog hans pris med dem. Rackham seglade senare till Nassau, där han fick förlåtelse från guvernör Rogers genom att hävda att Vane hade tvingat honom till piratkopiering. Rogers accepterade och tillät John att få förlåtelse och stanna kvar i Nassau.
under den korta tiden Rackham behöll sin förlåtelse inledde han en affär med Anne Bonny, fru till James Bonny, en sjöman som arbetade för guvernör Rogers. När James Bonny upptäckte affären försökte Anne dömas för äktenskapsbrott. Men hon flydde med Rackham, stjäl en slup och upphäver hans förlåtelse.
i två månader seglade de Karibien och fångade fartyg tills de seglade till Kuba för att Anne skulle leverera Rackhams bebis. På Kuba skulle Anne träffa Mary Read, den andra kvinnan som gick med i Rackhams flotta.strax efter förklarade guvernör Rogers John Rackham och hans besättningspirater, varefter piratjägaren Jonathan Barnet började söka efter dem.
i oktober 1720, vid Bry Harbour Bay i Jamaica, attackerade barnets slup Rackham och fångade honom. Han skickades sedan till spanska staden, Jamaica, där han prövades, dömdes och dömdes att hänga.