Chemia organiczna: enancjomery i Diastereomery
związki z więcej niż jednym Stereocentrem
widzieliśmy, że enancjomery są stereoizomerami, które nie nakładają się wzajemnie. Do tej pory mieliśmy do czynienia tylko ze związkami, które zawierają tylko jeden ośrodek stereogeniczny.Dla tych związków, możemy produkować enancjomer zmieniając konfigurację w tym stereocenter; to znaczy, enancjomery różnią się tylko w ich układach przestrzennych w stereocenter.
co się dzieje, gdy weźmiemy pod uwagę cząsteczki z więcej niż jednym stereocentrum? Okazuje się, że lustrzane odbicie takiej cząsteczki ma wszystkie swoje stereocentry odwrócone. Stąd enancjomer takiej cząsteczki ma dokładnie odwrotną konfigurację w każdym stereocentrum. Każda konfiguracja (R) staje się (S), oraz odwrotnie.
interesujący przypadek występuje jednak, gdy tylko niektóre stereocentry są odwrócone. Stereoizomery, które różnią się w niektórych stereocenterach, ale nie w innych, nie są odbiciami lustrzanymi, więc nie są enancjomerami. Zamiast tego są diastereomerami. Diastereomer to po prostu każdy stereoizomer, który nie jest enancjomerem. Technicznie izomery cis-trans są diastereomerami. Jednak zazwyczaj termin jest zarezerwowany dla stereoizomerów, które różnią się w niektórych, ale nie wszystkie stereocentry.
poniższy przykład powinien pomóc wyjaśnić wszelkie utrzymujące się nieporozumienia dotyczące stereochemicznego żargonu, który został przedstawiony do tej pory w tym rozdziale. Rozważmy 2-bromo-3-chlorobutan, który ma stereocentry w C2 i C3. Ogólnie rzecz biorąc, cząsteczka z N stereocentrami ma 2^N stereoizomery, więc istnieją w sumie cztery możliwości dla 2-bromo-3-chlorobutanu:
każdy z czterech stereoizomerów 2-bromo-3-chlorobutanu jest chiralny. Istnieją dwie pary enancjomerów. Każda dana cząsteczka ma swój enancjomer; dwie inne cząsteczki są jej diastereomerami.
podsumowanie Izomeryzmu
poniższy schemat podsumowuje zależności między różnymi typami izomeryzmu:
