Organische Chemie: enantiomeren en diastereomeren
verbindingen met meer dan één Stereocenter
we hebben gezien dat enantiomeren stereoisomeren zijn die niet over elkaar heen kunnen worden geschoven. Tot nu toe hebben we alleen te maken gehad met verbindingen die slechts één stereogeen centrum bevatten.Voor deze samenstellingen, kunnen wij Enantiomer produceren door de configuratie bij dat stereocenter te veranderen; dat wil zeggen, verschillen de enantiomers slechts in hun ruimtelijke regelingen bij het stereocenter.
Wat gebeurt er als we moleculen met meer dan één stereocenter beschouwen? Het blijkt dat het spiegelbeeld van zo ‘ n molecuul al zijn stereocenters omgekeerd heeft. Vandaar heeft enantiomer van een dergelijke molecule precies de tegenovergestelde configuratie bij elk stereocenter. Elke (R) configuratie wordt (S), en vice versa.
Het interessante geval treedt echter op wanneer slechts enkele stereocenters worden omgekeerd. Stereoisomeren die verschillen bij sommige stereocenters, maar niet bij anderen zijn geen spiegelbeelden, dus ze zijn geen enantiomeren. In plaats daarvan zijn het diastereomeren. Een diastereomer is eenvoudig om het even welke stereoisomer die geen Enantiomer is. Technisch gezien zijn cis-trans-isomeren diastereomeren. Meestal is de term echter gereserveerd voor stereoisomeren die op sommige, maar niet alle stereocenters verschillen.
het volgende voorbeeld moet helpen om eventuele aanhoudende verwarring over het stereochemische jargon dat tot nu toe in dit hoofdstuk is gepresenteerd, te verduidelijken. Denk aan 2-bromo-3-chloorbutaan, dat stereocenters op C2 en C3 heeft. In het algemeen, een molecuul met n stereocenters heeft 2^n stereo-isomeren, dus er zijn in totaal vier mogelijkheden voor de 2-bromo-3-chlorobutane:
Elk van de vier stereo-isomeren van 2-broom-3-chlorobutane is chirale. Er zijn twee paren enantiomeren. Om het even welke bepaalde molecule heeft zijn enantiomer; de twee andere molecules zijn zijn diastereomeren.
samenvatting van isomerisme
het volgende stroomdiagram vat de relaties tussen verschillende types van isomerisme samen:
