Composti con più di uno Stereocentro

Abbiamo visto che gli enantiomeri sono stereoisomeri che non sono sovrapponibili immagini speculari l’una dell’altra. Finora ci siamo occupati solo di composti che contengono solo un singolo centro stereogenico.Per questi composti, possiamo produrre l’enantiomero cambiando la configurazione a quello stereocenter; cioè, gli enantiomeri differiscono solo nelle loro disposizioni spaziali allo stereocenter.

Cosa succede quando consideriamo molecole con più di uno stereocentro? Si scopre che l’immagine speculare di una tale molecola ha tutti i suoi stereocentri invertiti. Quindi l’enantiomero di una tale molecola ha esattamente la configurazione opposta ad ogni stereocentro. Ogni configurazione (R) diventa (S) e viceversa.

Il caso interessante, tuttavia, si verifica quando solo alcuni degli stereocentri sono invertiti. Gli stereoisomeri che differiscono in alcuni stereocentri ma non in altri non sono immagini speculari, quindi non sono enantiomeri. Invece, sono diastereomeri. Un diastereomero è semplicemente qualsiasi stereoisomero che non è un enantiomero. Tecnicamente, gli isomeri cis-trans sono diastereomeri. Tuttavia, in genere il termine è riservato agli stereoisomeri che differiscono in alcuni ma non in tutti gli stereocentri.

Il seguente esempio dovrebbe aiutare a chiarire qualsiasi confusione persistente sul gergo stereochimico che è stato presentato finora in questo capitolo. Considerare 2-bromo-3-clorobutano, che ha stereocentri a C2 e C3. In generale, una molecola con n stereocentri è 2^n stereoisomeri, quindi ci sono un totale di quattro possibilità per 2-bromo-3-chlorobutane:

Ognuno dei quattro stereoisomeri di 2-bromo-3-chlorobutane è chirale. Ci sono due coppie di enantiomeri. Ogni molecola ha il suo enantiomero; le altre due molecole sono i suoi diastereomeri.

Riepilogo dell’isomerismo

Il seguente diagramma di flusso riassume le relazioni tra diversi tipi di isomerismo: