Dempsey ricevette la sua prima title shot il 4 luglio 1919, contro la campionessa dei pesi massimi Jess Willard. Dempsey knocked Willard giù sette volte nel turno di apertura e ha vinto il combattimento dopo Willard, che aveva rotto la mascella, rifiutato di uscire per il quarto turno. ” Non c’era nulla di artistico nell’attacco di Dempsey”, scrive l’International Boxing Hall of Fame. “Era pura rabbia.”
Willard avrebbe sostenuto che Dempsey illegalmente” caricato ” guanti, una pratica comune per i combattenti dell’epoca. Il manager di Dempsey Jack” Doc ” Kearns rivelò nel suo libro di memorie che aveva caricato i guanti di Dempsey, ma Dempsey non lo sapeva. Dempsey ha negato con veemenza l’accusa.
Dempsey, ora soprannominato il “Manassa Mauler”, era il campione, ma non era popolare. Non aveva servito durante la prima guerra mondiale, e anche se è stato assolto dal progetto di evasione, ha ricevuto critiche per essere un “fannullone”, scrive Larry Schwartz di ESPN.
In un combattimento del 1921, Dempsey fu scelto come cattivo contro l’eroe di guerra francese Georges Carpentier. Prima del primo cancello da un milione di dollari nella storia della boxe, Dempsey ha eliminato Carpentier nel quarto round.
Dempsey ha preso due anni di distanza dal combattimento nel 1924 e ‘25, a seguito di una lotta contro l’argentino Luis Angel Firpo in cui Dempsey è stato inviato attraverso le corde e su press row nel primo turno. Dempsey recuperato per battere il 10-count e messo ko Firpo nel secondo turno.
Dempsey tornò alla boxe nel 1926 per combattere Gene Tunney, che lo batté sonoramente per 10 round. Dopo il combattimento, sua moglie, l’attrice Estelle Taylor, ha chiesto cosa è andato storto. Dempsey rispose, ” Tesoro, ho dimenticato di anatra.”
Ironia della sorte, la popolarità di Dempsey è salito dopo aver perso. Dopo aver sconfitto Jack Sharkey, Dempsey ha avuto una rivincita contro Tunney davanti a 104.943 fan al Soldier Field di Chicago, il primo botteghino da 2 milioni di dollari di boxe.