Organische Chemie: Enantiomere und Diastereomere
Verbindungen mit mehr als einem Stereozentrum
Wir haben gesehen, dass Enantiomere Stereoisomere sind, die sich nicht überlagern Spiegelbilder voneinander. Bisher haben wir uns nur mit Verbindungen beschäftigt, die nur ein einziges stereogenes Zentrum enthalten.Für diese Verbindungen können wir das Enantiomer herstellen, indem wir die Konfiguration an diesem Stereozentrum ändern; das heißt, die Enantiomeren unterscheiden sich nur in ihrer räumlichen Anordnung am Stereozentrum.
Was passiert, wenn wir Moleküle mit mehr als einem Stereozentrum betrachten? Es stellt sich heraus, dass das Spiegelbild eines solchen Moleküls alle seine Stereozentren invertiert hat. Daher hat das Enantiomer eines solchen Moleküls an jedem Stereozentrum genau die entgegengesetzte Konfiguration. Jede (R) Konfiguration wird (S) und umgekehrt.
Der interessante Fall tritt jedoch auf, wenn nur einige der Stereozentren invertiert sind. Stereoisomere, die sich in einigen Stereozentren unterscheiden, in anderen jedoch nicht, sind keine Spiegelbilder, also keine Enantiomere. Stattdessen sind sie Diastereomere. Ein Diastereomer ist einfach jedes Stereoisomer, das kein Enantiomer ist. Technisch gesehen sind Cis-trans-Isomere Diastereomere. Typischerweise ist der Begriff jedoch Stereoisomeren vorbehalten, die sich in einigen, aber nicht in allen Stereozentren unterscheiden.
Das folgende Beispiel soll helfen, die anhaltende Verwirrung über den stereochemischen Jargon zu klären, der bisher in diesem Kapitel vorgestellt wurde. Betrachten Sie 2-Brom-3-chlorbutan, das Stereozentren an C2 und C3 aufweist. Im Allgemeinen hat ein Molekül mit n Stereozentren 2 ^n Stereoisomere, so dass es insgesamt vier Möglichkeiten für 2-Brom-3-chlorbutan gibt:
Jedes der vier Stereoisomere von 2-Brom-3-chlorbutan ist chiral. Es gibt zwei Paare von Enantiomeren. Jedes gegebene Molekül hat sein Enantiomer; Die beiden anderen Moleküle sind seine Diastereomere.
Zusammenfassung der Isomerie
Das folgende Flussdiagramm fasst die Beziehungen zwischen verschiedenen Arten von Isomerie zusammen:
