en af de mest varige stilarter i moderne amerikansk kjole er preppy stil. Udtrykket preppy stammer fra de dyre præ-college forberedende eller prep skoler at øvre middelklasse hvide angelsaksiske protestantiske børn på USAs Østkystundertiden deltager. Romanforfatter Erich Segal, forfatter af bestseller kærlighedshistorie (1970), krediteres med at introducere ordet preppy i almindelig brug. Segal definerede en preppy som en person, der “klæder sig perfekt uden at prøve … ser ud til at gøre alt godt uden at prøve.”Standard beklædningsgenstande til en autentisk mandlig preppy fra 1960′ erne inkluderede blå blænder, knapper, stribede slips, khaki-bukser, poloshirts i bomuld med opslåede kraver, tasselede loafers, besætningshalstrøjer båret over pæne turtlenecks, og den afslappede trøje slynget over skuldrene med ærmeenderne håndjern over hinanden. Mange af disse stilarter havde deres oprindelse i 1950 ‘ erne.

over tid begyndte børn med mindre privilegerede baggrunde at efterligne det preppy look. Preppy mode boomede i 1980 ‘erne efter offentliggørelsen af Lisa Birnbach’ s officielle Preppy Håndbog (1980), som blev skrevet for at sætte sjov på de rige liv for privilegerede østkyst universitetsstuderende, men endte med at glamourisere kulturen. Bogen indeholdt råd om, hvordan man lever den preppy livsstil, fra noter om etikette til slangfraser til, hvilken slags kæledyr man skal købe.

sammen med mange andre modeoverskridelser fra 1980 ‘ erne falmede preppy-trenden, selvom mange elementer i den, såsom khaki-bukser og knapper, aldrig er gået ud af stil. Preppy-looket nød en slags genoplivning i 1990 ‘ erne, da designere som Ralph Lauren (1939–), Tommy Hilfiger (1951–), Marc Jacobs (1964–) og Luella Bartley begyndte at indarbejde aspekter af preppy-stil i deres tøj.