forbindelser med mere end et Stereocenter

Vi har set, at enantiomerer er stereoisomerer, der ikke er overlejrede spejlbilleder af hinanden. Indtil videre har vi kun behandlet forbindelser, der kun indeholder et enkelt stereogent center.For disse forbindelser kan vi producere enantiomeren ved at ændre konfigurationen ved det stereocenter; det vil sige, at enantiomererne kun adskiller sig i deres rumlige arrangementer ved stereocentret.

Hvad sker der, når vi overvejer molekyler med mere end et stereocenter? Det viser sig, at spejlbilledet af et sådant molekyle har alle dets stereocentre omvendt. Derfor har enantiomeren af et sådant molekyle netop den modsatte konfiguration ved hvert stereocenter. Hver (R) konfiguration bliver (S) og omvendt.

det interessante tilfælde forekommer dog, når kun nogle af stereocentrene er inverterede. Stereoisomerer, der adskiller sig hos nogle stereocentre, men ikke hos andre, er ikke spejlbilleder, så de er ikke enantiomerer. I stedet er de diastereomerer. En diastereomer er simpelthen enhver stereoisomer, der ikke er en enantiomer. Teknisk set er cis-trans-isomerer diastereomerer. Imidlertid er udtrykket typisk forbeholdt stereoisomerer, der adskiller sig hos nogle, men ikke alle stereocentre.

følgende eksempel skal hjælpe med at afklare enhver langvarig forvirring omkring det stereokemiske jargon, der hidtil er blevet præsenteret i dette kapitel. Overvej 2-bromo-3-chlorbutan, som har stereocentre ved C2 og C3. Generelt har et molekyle med n stereocentre 2^n stereoisomerer, så der er i alt fire muligheder for 2-bromo-3-chlorbutan:

hver af de fire stereoisomerer af 2-Bromo-3-chlorbutan er chiral. Der er to par enantiomerer. Ethvert givet molekyle har sin enantiomer; de to andre molekyler er dets diastereomerer.

resume af isomerisme

følgende rutediagram opsummerer forholdet mellem forskellige typer isomerisme: