Dempsey byl uveden jeho první titul na 4. července 1919, proti těžké váze Jess Willard. Dempsey srazil Willarda sedmkrát v úvodním kole a vyhrál boj poté, co Willard, který zlomil čelist, odmítl vyjít na čtvrté kolo. „Na Dempseyho útoku nebylo nic uměleckého,“ píše mezinárodní Boxerská síň slávy. „Byl to čistý vztek.“
Willard by tvrdil, že Dempsey nelegálně „naložil“ rukavice, což je běžná praxe pro bojovníky té doby. Dempseyho manažer Jack “ Doc “ Kearns ve svých pamětech prozradil, že naložil Dempseyho rukavice, ale Dempsey o tom nevěděl. Dempsey toto obvinění vehementně popřel.
Dempsey, nyní přezdívaný „Manassa Mauler“, byl šampiónem, ale nebyl populární. Během první světové války nesloužil, a přestože byl zproštěn obžaloby, sklidil kritiku za to, že je“ lenoch“, píše Larry Schwartz z ESPN.
V roce 1921 byl Dempsey obsazen do role padoucha proti francouzskému válečnému hrdinovi Georgesu Carpentierovi. Před první milionovou bránou v historii boxu Dempsey ve čtvrtém kole vyřadil Carpentiera.
Dempsey si vzal dva roky od bojů v 1924 a ‚ 25, po boji proti Argentinci Luis Angel Firpo, ve kterém byl Dempsey poslán přes lana a na press row v prvním kole. Dempsey se zotavil, aby porazil počet 10 a ve druhém kole vyřadil Firpa.
Dempsey se vrátil do boxu v roce 1926, aby bojoval s genem Tunneym,který ho zdravě porazil přes 10 kol. Po boji se jeho manželka, herečka Estelle Taylorová, zeptala, co se stalo. Dempsey odpověděl: „miláčku, zapomněl jsem se kachnout.“
Je ironií, že Dempseyho popularita po prohře stoupala. Poté, co porazil Jack Sharkey, Dempsey byl dán odvetu proti Tunney před 104,943 fanoušci v Chicagu na Soldier Field, box je první $2- $ pokladny.