Sloučeniny s více než jedním Stereocenter

Jsme viděli, že enantiomery jsou stereoizomery, které jsou non-srovnatelnou zrcadlové obrazy jeden druhého. Dosud jsme se zabývali pouze sloučeninami, které obsahují pouze jediné stereogenní centrum.Pro tyto sloučeniny, můžeme vyrobit enantiomer změnou konfigurace na které stereocenter; to znamená, že enantiomery se liší pouze v jejich prostorové uspořádání v stereocenter.

Co se stane, když vezmeme v úvahu, molekuly s více než jedním stereocenter? Ukazuje se, že zrcadlový obraz takové molekuly má všechny své stereocentry obrácené. Proto má enantiomer takové molekuly přesně opačnou konfiguraci v každém stereocentru. Každá (R) konfigurace se stává (y) a naopak.

zajímavý případ však nastane, když pouze některé z stereocenters jsou obrácené. Stereoizomery, které se liší u některých stereocentrů, ale ne u jiných, nejsou zrcadlovými obrazy, takže nejsou enantiomery. Místo toho jsou diastereomery. Diastereomer je prostě jakýkoli stereoizomer, který není enantiomer. Technicky jsou cis-trans izomery diastereomery. Obvykle je však termín vyhrazen pro stereoizomery, které se liší u některých, ale ne všech stereocenter.

následující příklad by měl pomoci objasnit jakékoliv přetrvávající nejasnosti o stereochemický žargonu, který byl předložen, tak daleko v této kapitole. Zvažte 2-brom-3-chlorbutan, který má stereocentry na C2 a C3. Obecně platí, že molekuly s n stereocenters má 2^n stereoisomery, tak tam jsou celkem čtyři možnosti, pro 2-brom-3-chlorobutane:

Každý ze čtyř stereoisomerů 2-brom-3-chlorobutane je chirální. Existují dva páry enantiomerů. Každá daná molekula má svůj enantiomer; další dvě molekuly jsou její diastereomery.

Přehled Izomerie

následující vývojový diagram shrnuje vztah mezi různými typy isomerie: