A mediados de la década de 1980, Shaw junto con un amigo de la escuela secundaria Freddy B, produjeron canciones personalizadas (llamadas «peticiones especiales») localmente en casetes para personas en Oakland y el Área de la Bahía. En 1985, Too Short comenzó su carrera en solitario y lanzó su álbum debut, Don’t Stop Rappin ‘en el sello discográfico de Oakland 75 Girls Records And Tapes que, junto con cuatro lanzamientos de 12″, presentaba ritmos de batería simples y crudos de una caja de ritmos de LinnDrum. Este fue también uno de los primeros discos de hip hop en usar la palabra «perra», una palabra que se convirtió en una de las marcas comerciales del rapero y fue el foco de rap posteriores como «Ain’t Nothin’ but a Word to Me».

A principios de la década de 1990, sus ritmos de producción propia provenían principalmente de un TR-808 y de mediados a finales de la década de 2000, se utilizó un TR-909. En 1985, Too Short y Freddie B. formaron el sello Dangerous Music para distribuir regionalmente su música, y con otros formaron el grupo de rap the Dangerous Crew. Dangerous Music se convirtió en Discos Cortos, y luego en Todos los Discos Nite. Con su lanzamiento de 1989, Life Is…Demasiado corto, comenzó a usar riffs de funk establecidos reproducidos (en lugar de samples) con sus beats.

El trabajo posterior fue principalmente colaborativo, incluido el trabajo con Tupac Shakur, The Notorious B. I. G., Scarface y Pimp C. Una de sus colaboraciones notables durante este período fue en la canción «The World Is Filled»…»en el clásico álbum de Notorious B. I. G. Life After Death; aparece en el tercer verso después de Diddy y Biggie. El hecho de aparecer en el álbum también lo introdujo a un público más amplio, debido a su estilo típico que contrastaba en gran medida con el tema mafioso del álbum. También apareció en el sencillo de TWDY «Player’s Holiday» de su álbum debut de 1999 Derty Werk, así como en el recopilatorio de Priority Records Nuthin but a Gangsta Party. Después de estas apariciones, comenzó a trabajar en su undécimo álbum, Can’t Stay Away. El álbum incluyó apariciones especiales de 8Ball & MJG, Jay-Z, Jermaine Dupri, Sean Combs, E-40, Daz Dillinger, Lil Jon, Soopafly, Scarface y B-Legit.

Too Short se trasladó a Atlanta en 1994, pero no comenzó a trabajar con una variedad más diversa de artistas sureños hasta el año 2000, cuando colaboró con Lil Jon. Con el lanzamiento de 1999 de Can’t Stay Away, Too Short salió de su retiro, continuando con su estilo de rap sexualmente explícito y relajado. Nuevos álbumes lanzados del 2000 al 2003 were You Nasty (2000), Chase the Cat (2001), What’s My Favorite Word? (2002), y Married to the Game (2003). Todos estos álbumes salieron bastante bien, ya que todos estaban en el top 71 del Billboard 200, pero no lo hicieron tan bien como los lanzamientos de Too Short a principios de la década de 1990, ya que ninguno de ellos alcanzó el top 10.

En 2004, su sencillo de 1990 «The Ghetto» apareció en el popular videojuego Grand Theft Auto: San Andreas, tocando en la estación de radio de hip hop de la Costa Oeste Radio Los Santos. Dado que este era un juego increíblemente popular en ese momento, la presentación fue aclamada como un éxito para Too h hort, tanto en publicidad como en la fama generada por la canción.

Para su próximo álbum, Blow the Whistle (2006), Too Short now aprovechó la nueva música rap hyphy que estaba surgiendo de su base original en Oakland. Esto vio un resurgimiento para Too Short, ya que alcanzó el puesto #14 en el Billboard 200, mucho mejor que cada uno de sus tres lanzamientos anteriores. Sin embargo, sus lanzamientos posteriores, como Get Off the Stage de 2007, no han sido tan exitosos. El 7 de octubre de 2008, Too Short fue honrado por VH1 en la quinta edición anual de «Hip-Hop Honors» junto con Cypress Hill, De La Soul, Slick Rick y Naughty By Nature.

En 2009, Too Short grabó para Daz Dillinger, Lil Jon, Soopafly, Scarface y B-Legit. En 2011, el rapero apareció en la canción de Wiz Khalifa «On My Level». También colaboró en el álbum de Snoop Dogg del 2011, Doggumentary en la canción «Take U Home» y en la canción de 50 centavos «First Date». En 2012, Too Short junto con E-40 lanzaron dos álbumes de colaboración en el mismo día titulados History: Mob Music e History: Function Music. Ambos figuraron en el top 100 en el Billboard 200 albums chart. Too Short ha dicho que el mejor verso que ha grabado es un verso para una canción de Dr. Dre Detox llamada » Man’s Best Friend (Pussy)».

En 2013, se anunció que colaboraría con Lady Gaga en una canción «Jewels n’ Drugs» para su próximo álbum Artpop. También aparecen en la canción T. I. y Twista.

En 2013, Too Short apareció en la canción The Compliments by the Lonely Island en el álbum wack.

En 2015, Too Short apareció en el actor Tavion Tate Guice también conocido como la canción de Tavion Millioune «Oakland Brookfield Dance».

En 2016, Too Short apareció en la canción «Cochino» del rapero coreano estadounidense Dumbfoundead. La canción es la séptima canción del quinto álbum de estudio de Dumbfoundead, We Might Die.

Seis años después de su último lanzamiento, Too Short lanzó su 20º álbum The Pimp Tape el 9 de noviembre de 2018. El 20 de diciembre de 2019 lanzó su álbum número 21, The Vault . El 18 de diciembre de 2020, Too Short y E-40 lanzaron su álbum de colaboración Ain’t Gone Do It y Terms & Conditions.