En la segunda planta de la Galería Thomas Nast, esta exposición presenta más de veinte ejemplos de caricaturas políticas creadas por Thomas Nast atacando a Boss Tweed y Tammany Hall.

Thomas Nast (1840-1902) es uno de los nombres más reconocidos en el mundo de las caricaturas políticas. A menudo llamado el padre de la caricatura política estadounidense, las imágenes de Nast siguen siendo populares hoy en día. Sus conocidas representaciones del burro demócrata y el elefante republicano, concebidas hace más de 100 años, continúan representando a ambos partidos hoy en día. El tío Sam y Columbia, dos de sus figuras favoritas para dibujar, todavía son reconocidos como símbolos para los Estados Unidos de América. Las poderosas imágenes del frente de batalla de Nast trajeron la Guerra Civil Estadounidense a los hogares de la gente. El espíritu de Nast vive a través de sus representaciones icónicas de Santa Claus, que aparecen todos los años durante la temporada navideña.

La campaña que más contribuyó a la fama de Thomas Nast fue la que llevó a cabo sin descanso contra el Tammany Ring de Nueva York en la década de 1870. El objetivo del ataque de Nast fue el «Jefe» William M. Tweed (1823-1878), el líder político del Tammany Hall de la ciudad de Nueva York. Tweed se abrió paso de político de barrio para convertirse en la fuerza política más poderosa de la ciudad y el estado de Nueva York. Como jefe de la Comisión de Obras Públicas de la ciudad, Tweed estaba en posición de entregar contratos lucrativos a sus compinches que «devolvieron» una gran parte de sus recibos al Anillo. Al nombrar a sus asociados de Tammany Hall a cargos públicos clave, Tweed pudo evitar la divulgación de sus actividades fraudulentas.