The charge up an obscure Cuban hill el 1 de julio de 1898 fue un punto crucial en la carrera política de Theodore Roosevelt. Cuando estalló la guerra con España en abril de ese año, Roosevelt se desempeñaba como Secretario Adjunto de la Marina. Él

Teddy Roosevelt con su uniforme de Rough Riders,
1898

inmediatamente renunció a su posición y ayudó a formar un regimiento de voluntarios. Los «Rough Riders» reclutaron vaqueros y universitarios dirigidos por Roosevelt bajo el mando de Leonard Wood. Llegaron a Cuba a tiempo para participar en la Batalla del Cerro San Juan.

El conflicto de Estados Unidos con España fue descrito más tarde como una «pequeña y espléndida guerra» y para Theodore Roosevelt ciertamente lo fue. Su experiencia de combate consistió en una semana de campaña con un día de lucha dura. «El cargo en sí fue muy divertido», declaró, y » Oh, pero tuvimos una pelea de matones.»Sus acciones durante la batalla ganaron una recomendación para la Medalla de Honor del Congreso, pero la política intervino y la solicitud fue denegada. El rechazo aplastó a Roosevelt. Como consuelo, la notoriedad de la carga hasta la colina de San Juan fue fundamental para impulsarlo a la gobernación de Nueva York en 1899. Al año siguiente, Roosevelt fue seleccionado para ocupar el puesto de Vicepresidente en la exitosa carrera del presidente McKinley para un segundo mandato. Con el asesinato de McKinley en septiembre de 1901, Roosevelt se convirtió en Presidente.

En la confusión que rodeaba su partida de Tampa, la mitad de los miembros de The Rough Riders se quedaron atrás junto con todos sus caballos. Los voluntarios subieron la colina de San Juan a pie. Se les unió en el ataque la 10ª Caballería (Negra). El décimo nunca recibió la gloria por la acusación que hicieron los Rough Riders, pero uno de sus comandantes, el capitán «Black Jack» Pershing (que más tarde comandó tropas estadounidenses en la Primera Guerra Mundial), fue galardonado con la Estrella de Plata.Roosevelt…te hizo sentir que te gustaría animar.»

Richard Harding Davis fue un reportero que observó la carga en la colina de San Juan. Nos unimos a su relato cuando las fuerzas estadounidenses se han concentrado en la parte inferior de la colina, los españoles atrincherados en una posición dominante en su cima. Detrás de los estadounidenses, las tropas que avanzan han obstruido los caminos impidiendo una fuga. Los estadounidenses parecen estar bloqueados, no dispuestos a avanzar e incapaces de retirarse. De repente, Theodore Roosevelt emerge a caballo de los bosques circundantes y reúne a los hombres para cargar:

«El Coronel Roosevelt, a caballo, salió del bosque detrás de la línea de la Novena, y al encontrar a sus hombres en su camino, gritó: ‘Si no desea seguir adelante, deje pasar a mis hombres, por favor.»Los oficiales subalternos de la Novena, con sus negros, se alinearon instantáneamente con los Rough Riders, y cargaron en el bloque azul de la derecha.Hablo primero de Roosevelt porque, junto con el General Hawkins, que lideraba la división de Kent, en particular los Regulares Sexto y Decimosexto, era, sin duda, la figura más destacada en el cargo. El general Hawkins, con el pelo blanco como la nieve y, sin embargo, muy adelantado a los hombres treinta años menor que él, era una visión tan noble que uno se sentía inclinado a orar por su seguridad; por otro lado, Roosevelt, montado en lo alto a caballo, y cargando los fosos de los rifles al galope y completamente solo, le hizo sentir que le gustaría animar. Llevaba en su sombrero un pañuelo azul de lunares, a la Havelock, que, a medida que avanzaba, flotaba directamente detrás de su cabeza, como un guidon. Después, los hombres de su regimiento que seguían esta bandera, adoptaron un pañuelo de lunares como insignia de los Jinetes Rudos. Estos dos oficiales eran notablemente visibles en la carga, pero nadie puede afirmar que dos hombres, o cualquier hombre, fueran más valientes o más atrevidos, o mostraran mayor coraje en ese lento y obstinado avance que cualquiera de los otros. . . .

Creo que lo que más impresionó a uno, cuando nuestros hombres comenzaron a cubrirse, fue que eran muy pocos. Parecía como si alguien hubiera cometido un terrible y terrible error. El instinto de uno era llamarlos para que volvieran. Sentías que alguien había cometido un error y que estos pocos hombres seguían ciegamente las órdenes de un loco. No era heroico entonces, parecía simplemente terriblemente patético. La lástima de ello, la locura de tal sacrificio fue lo que te retuvo.

No tenían bayonetas brillantes, no estaban agrupadas en una matriz regular. Había unos cuantos hombres de antemano, agrupados, y subiendo por una colina escarpada y soleada, cuya cima rugía y brillaba con llamas. Los hombres sostuvieron sus armas presionadas sobre sus pechos y caminaron pesadamente mientras escalaban. Detrás de estos primeros, extendiéndose como un abanico, había filas individuales de hombres, deslizándose y revolcándose en la suave hierba, avanzando con dificultad, como si vadearan la cintura por el agua, moviéndose lentamente, con cuidado, con un esfuerzo extenuante. Fue mucho más maravilloso de lo que cualquier carga oscilante podría haber sido. Caminaban para saludar a la muerte a cada paso, muchos de ellos, a medida que avanzaban, hundiéndose de repente o lanzándose hacia adelante y desapareciendo en la hierba alta, pero los otros caminaban, obstinadamente, formando una delgada línea azul que se arrastraba cada vez más alto por la colina. Era tan inevitable como la marea creciente. Fue un milagro de abnegación, un triunfo de coraje bulldog, que uno observaba sin aliento con asombro. El fuego de los españoles fusileros, que todavía atascado con valentía a sus puestos de trabajo, se duplicó y triplicó en fiereza, las crestas de

Roosevelt (centro) y el
Rough Riders celebrar
en la parte superior de San Juan Hill

las colinas crepitaba y estalló en asombrados ruge, y rizadas olas de pequeña llama. Pero la línea azul se deslizó constantemente hacia arriba y hacia adelante, y luego, cerca de la parte superior, los fragmentos rotos se reunieron con un repentino estallido de velocidad, los españoles aparecieron por un momento delineados contra el cielo y listos para volar instantáneamente, dispararon una última descarga y huyeron ante la ola de rápido movimiento que saltó y saltó tras ellos.

Los hombres de la Novena y los Jinetes Rudos se precipitaron al caserón juntos, los hombres de la Sexta, de la Tercera, de la Décima Caballería, de la Sexta y Decimosexta Infantería, cayeron sobre sus rostros a lo largo de la cresta de las colinas más allá, y se abrieron sobre el enemigo que se desvanecía. Llevaron las banderas amarillas de seda de la caballería y las Barras y Estrellas de su país a la tierra blanda de las trincheras, y luego se hundieron y miraron hacia atrás el camino que habían escalado y balancearon sus sombreros en el aire. Y desde muy arriba, de estas pocas figuras posadas en los fosos de los fusileros españoles, con sus banderas plantadas entre los cartuchos vacíos del enemigo, y con vistas a las paredes de Santiago, llegó, débilmente, el sonido de un grito cansado y roto.»