la mijlocul anilor 1980, Shaw împreună cu un prieten de liceu Freddy B, au produs melodii personalizate (numite „Cereri Speciale”) local pe casetă pentru oamenii din Oakland și Bay Area. În 1985, Too Short și-a început cariera solo și și-a lansat albumul de debut, Don’ t Stop Rappin ‘on Oakland record label 75 Girls Records and Tapes care, împreună cu patru lansări de 12″, au prezentat bătăi brute și simple de tobe dintr-o mașină de tobe LinnDrum. Acesta a fost, de asemenea, unul dintre primele discuri hip hop care au folosit cuvântul „cățea” – un cuvânt care a devenit una dintre mărcile comerciale ale rapperului și a fost punctul central al rapurilor ulterioare, cum ar fi „Ain’ t Nothin ‘but A Word To Me”.

la începutul anilor 1990, ritmurile sale auto-produse provin în mare parte dintr-un TR-808 și de la mijlocul până la sfârșitul anilor 2000, a fost folosit un TR-909. În 1985, Too Short și Freddie B. au format eticheta Dangerous Music pentru a-și distribui muzica la nivel regional, iar împreună cu alții au format grupul de rap The Dangerous Crew. Muzica periculoasă a devenit înregistrări scurte și apoi toate înregistrările Nite. Odată cu lansarea sa din 1989, viața este…Prea scurt, a început să folosească riff-uri funk reluate (mai degrabă decât mostre) cu bătăile sale.

lucrările ulterioare au fost în primul rând colaborative, inclusiv lucrul cu Tupac Shakur, Notorious B. I. G., Scarface și Pimp C. Una dintre colaborările sale notabile din această perioadă a fost pe piesa „lumea este plină…”pe albumul clasic Notorious B. I. G. Life After Death; el vine pe al treilea vers după Diddy și Biggie. Fiind prezentat pe album l-a prezentat și unui public mai larg, datorită stilului său tipic care contrastează foarte mult cu tema Mafiotă a albumului. A apărut și pe single-ul de succes TWDY „Player’ s Holiday” din albumul lor de debut din 1999 Derty Werk precum și compilația Priority Records Nuthin dar o petrecere Gangsta. După aceste apariții, a început să lucreze la al unsprezecelea album, Can ‘ t Stay Away. Albumul a inclus apariții de oaspeți de 8Ball& MJG, Jay-Z, Jermaine Dupri, Sean Combs, E-40, Daz Dillinger, Lil Jon, Soopafly, Scarface și B-Legit.

Too Short s-a mutat în Atlanta în 1994, dar nu a început să lucreze cu o varietate mai diversă de artiști sudici până în 2000, când a colaborat cu Lil Jon. Odată cu lansarea din 1999 a Can ‘ t Stay Away, Too Short a ieșit din pensie, continuându-și stilul Sexual explicit, relaxat de rap. Albume noi lansate 2000-2003 were you Nasty (2000), Chase The Cat (2001), care este cuvântul meu preferat? (2002) și căsătorit cu jocul (2003). Toate aceste albume s-au clasat destul de bine, deoarece toate se aflau în top 71 Din panou 200, dar nu s-au descurcat la fel de bine ca lansările anterioare ale anilor 1990 ale lui Too Short, deoarece niciuna dintre ele nu a ajuns în top 10.

în 2004, single-ul său anterior din 1990 „ghetoul” a apărut pe popularul joc video Grand Theft Auto: San Andreas, jucând pe postul de radio hip hop de pe Coasta De Vest Radio Los Santos. Având în vedere că acesta a fost un joc incredibil de popular la acea vreme, featuring-ul a fost apreciat ca un succes pentru Too $hort, atât în publicitate, cât și în faima generată de melodie.

pentru următorul său album, Blow The Whistle (2006), Too Short a profitat acum de noua muzică rap hyphy care ieșea din baza sa originală din Oakland. Acest lucru a văzut oarecum o renaștere prea scurtă, deoarece a atins punctul #14 pe Panou 200, mult mai bine decât fiecare dintre cele trei versiuni anterioare. Cu toate acestea, lansările sale ulterioare, cum ar fi Get Off the Stage din 2007, nu au avut la fel de succes. Pe 7 octombrie 2008, Too Short a fost onorat de VH1 la cea de-a cincea ediție anuală „Hip-Hop Honors” împreună cu Cypress Hill, De La Soul, Slick Rick și Naughty By Nature.

în 2009, prea scurt înregistrat pentru Daz Dillinger, Lil Jon, Soopafly, Scarface și B-Legit. În 2011, rapperul a fost prezentat pe piesa lui Wiz Khalifa „On my Level”. De asemenea, a colaborat la Snoop Doggalbumul din 2011, Doggumentary în piesa „Take U Home” și la piesa 50 Cent „First Date”. În 2012, Too Short împreună cu E-40 au lansat două albume de colaborare în aceeași zi, intitulate History: Mob Music și History: Function Music. Ambele s-au clasat în top 100 în topul Billboard 200 albums. Too Short a spus că cel mai bun vers pe care l-a înregistrat vreodată este un vers pentru o melodie de pe Dr.Dre ‘ s Detox numită „cel mai bun prieten al omului (păsărică)”.în 2013, s-a anunțat că va colabora cu Lady Gaga la piesa „Jewels n’ Drugs” pentru viitorul ei album Artpop. De asemenea, prezentate pe melodie sunt T. I. și Twista.

în 2013, Too Short a fost prezentat pe piesa complimentele de Insula singuratică pe wack album.

în 2015, Too Short a fost prezentat pe actorul Tavion Tate Guice, cunoscut și sub numele de piesa lui Tavion Millioune „Oakland Brookfield Dance”.

în 2016, Too Short a fost prezentat pe piesa „Cochino” a rapperului coreean american Dumbfoundead. Piesa este a șaptea piesă de pe cel de-al cincilea album de studio al lui Dumbfoundead, we Might Die.la șase ani de la ultima sa lansare, Too Short a lansat cel de-al 20-lea album The Pimp Tape pe 9 noiembrie 2018. Pe 20 decembrie 2019 a lansat cel de-al 21-lea album The Vault . Pe 18 decembrie 2020 prea scurt și E-40 și-au lansat albumul de colaborare Ain ‘ t Gone Do It și termeni & condiții.