MCC Chimie Organică
cum să desenezi scaune
majoritatea structurilor prezentate pe această pagină au fost desenate cu programul gratuit ISIS/Draw. Am postat un ghid pentru a vă ajuta să începeți cu ISIS/Draw. ISIS / Draw oferă un simplu ciclohexan (6-inel) șablon hexagon pe bara de instrumente din partea de sus. Oferă șabloane pentru diferite structuri de scaune cu 6 inele din meniul șabloane; alegeți inele. Există șabloane pentru scaune simple, fără substituenți (de exemplu, Fig. 1b) și pentru scaune care prezintă toți substituenții (de ex., Fig 2B). În ambele cazuri, puteți adăuga, șterge sau schimba lucrurile după cum doriți. Diferite tipuri de legături stereo (pene și bare) sunt disponibile făcând clic pe butonul instrumentului din partea stângă, care este chiar sub butonul obișnuit C-C single bond. Poate avea o pană afișată pe ea, dar aceasta va varia în funcție de modul în care a fost utilizată. Pentru a alege un tip de legătură stereo, faceți clic pe buton și țineți apăsat clicul mouse-ului; un nou meniu va apărea în dreapta butonului.
programul gratuit de desen Symyx Draw, succesorul ISIS / Draw, oferă șabloane și instrumente similare. O structură de scaun de bază este furnizată pe bara de șablon implicită care este afișată. Mai multe opțiuni sunt disponibile prin alegerea șablonului Inele. Consultați pagina mea Symyx Draw pentru un ghid general pentru a începe cu acest program.programul gratuit de desen ChemSketch oferă șabloane și instrumente similare. Pentru a găsi șabloanele speciale pentru scaune, accesați meniul șabloane, alegeți fereastra șablon, apoi alegeți „inele” din meniul derulant din stânga sus. A se vedea pagina mea ChemSketch pentru un ghid general pentru a începe cu acest program.
Dacă doriți să desenați structurile scaunelor cu mâna (și dacă aveți de gând în chimia organică, ar trebui)… fiți atenți. Zig-urile precise și zag-urile și unghiurile substituenților sunt toate importante. Manualul dvs. vă poate oferi câteva sugestii despre cum să desenați scaune. Un articol scurt din Journal of Chemical Education oferă un truc frumos, care arată modul în care scaunul poate fi considerat format dintr-un M și un W. articolul este V Dragojlovic, o metodă de desenare a inelului ciclohexan și a substituenților săi. J Chem Educ 78: 923, 7/01. (Îi mulțumesc lui Farooq Wahab, Chimie, Univ Karachi, pentru că a sugerat ca acest articol să fie notat aici.)
în afară de desenarea scaunului de bază, punctele cheie în adăugarea substituenților sunt:
- grupurile axiale alternează în sus și în jos și sunt afișate „verticale”.
- grupurile ecuatoriale sunt aproximativ orizontale, dar de fapt oarecum distorsionate de asta, astfel încât unghiul din grupul axial este puțin mai mult decât un unghi drept — reflectând unghiul comun de legătură de 109 grade.
- după cum am avertizat anterior, este de obicei mai ușor să desenezi și să vezi ce se întâmplă la cele patru colțuri ale scaunului decât la cele două poziții de mijloc. Încercați să utilizați colțurile cât mai mult posibil.
deoarece legăturile axiale sunt paralele între ele, substituenții mai mari decât hidrogenul suferă în general o aglomerare sterică mai mare atunci când sunt orientați axial mai degrabă decât ecuatorial. În consecință, ciclohexanii substituiți vor adopta preferențial conformații în care substituenții mai mari își asumă orientarea Ecuatorială.
când gruparea metil din structura de mai sus ocupă o poziție axială, suferă aglomerarea sterică de cei doi hidrogeni axiali situați pe aceeași parte a inelului.
conformația în care gruparea metil este Ecuatorială este mai stabilă și astfel echilibrul se află în această direcție