președinții sunt bine-cunoscute pentru locațiile lor de evadare, indiferent dacă aleg să îndepărteze perie pe o fermă din Texas, vizita casa lor copilărie în Hawaii sau retragere la Camp David din apropiere. Mai puțin obișnuită în epoca modernă este practica construirii și menținerii propriei case oficiale-departe-de-acasă, care acționează și ca un birou-departe-de-birou, dar asta era mai frecvent pe vremea lui Truman și a profitat din plin.astfel, crearea a ceea ce era cunoscut atunci ca „mica Casă Albă”, un compus obținut și întreținut de administrația Truman în paradisul tropical tămăduitor din Key West, Florida. Truman și-a făcut dragostea pentru Key West nici un secret, deoarece nu numai că a înființat o locație secundară oficială pentru desfășurarea afacerilor de stat pe insulă, ci a anexat și câteva mile din țărmul său nisipos sudic și a creat acolo o bază navală, care este menținută până în prezent.

clădirea este acum Muzeul Harry S. Truman Little White House. Complet cu multe dintre corpuri originale, facilități și obiecte de interes istoric, Muzeul este un instantaneu al unui moment în care Președinția a venit cu cel puțin un pic mai multă intimitate, și păstrarea un ochi ascuțit pe Cuba a venit la o primă.

favoarea lui Truman pentru insulă avea sens. Key West a fost mult timp o locație de importanță strategică, fie că a fost o locație de avertizare timpurie care păzea împotriva potențialelor atacuri ale Marinei spaniole, fie un avanpost valoros în timpul războiului civil. Baze precum Fort Zachary Taylor și Fort Jefferson în Tortugas uscat – ambele parcuri istorice acum-au fost construite acolo cu mai bine de un secol în urmă. Cu Cuba la doar 90 de mile distanță, a căpătat o importanță cu totul nouă în timpul Războiului Rece, una pe care Truman nu s-a ferit să o îmbrățișeze. În special, s-ar crede, după ce a văzut că apa din Caraibe.