uneori, există mai multe structuri Lewis corecte pentru o moleculă dată. Ozonul (O3)(O_3) (O3) este un exemplu. Compusul este un lanț de trei atomi de oxigen, iar minimizarea sarcinilor în timp ce dă fiecărui atom un octet de electroni necesită ca atomul central de oxigen să formeze o singură legătură cu un oxigen terminal și o dublă legătură cu celălalt oxigen terminal.

la desenarea structurii Lewis, alegerea plasării pentru dubla legătură este arbitrară și oricare dintre alegeri este la fel de corectă. Multiplele moduri corecte de desenare a structurii Lewis se numesc forme de rezonanță.pe baza formelor de rezonanță, un student începător la chimie s-ar putea întreba dacă ozonul are legături de două lungimi diferite, deoarece legăturile simple sunt în general mai lungi decât legăturile duble. Cu toate acestea, molecula de ozon este perfect simetrică, cu legături care au aceeași lungime. Niciuna dintre formele de rezonanță nu reprezintă adevărata structură a moleculei. Mai degrabă, sarcina negativă a electronilor care ar forma o dublă legătură este delocalizată sau distribuită uniform pe cei trei atomi de oxigen. Adevărata structură este un compozit, cu legături mai scurte decât ceea ce s-ar aștepta pentru obligațiuni simple, dar mai lungi decât obligațiunile duble așteptate.

hibridul de rezonanță pentru ozon se găsește prin identificarea structurilor de rezonanță multiple pentru moleculă.

astfel pentru O3{ O }_{ 3 }O3 cele două structuri (I și II) prezentate mai sus constituie structurile canonice sau structurile de rezonanță și hibridul lor (adică. structura III) reprezintă structura lui O3{ O} _ {3 }O3 mai precis. Rezonanța este reprezentată de o săgeată cu două capete între structurile de rezonanță, așa cum este ilustrat mai sus.

(1)

(2)

hibridul de rezonanță este mai stabil decât formele sale canonice, adică compusul real (hibrid) este la o stare energetică mai mică decât formele sale canonice. Stabilitatea rezonanței crește odată cu creșterea numărului de structuri de rezonanță.

diferența dintre energiile experimentale și cele calculate este cantitatea de energie prin care compusul este stabil. Această diferență este cunoscută sub numele de energie de rezonanță sau energie de delocalizare.

toate structurile de rezonanță nu sunt echivalente. Următoarele reguli ajută la determinarea dacă o structură de rezonanță va contribui sau nu semnificativ la structura hibridă.

reguli de rezonanță

Regula 1: Cel mai semnificativ contribuitor de rezonanță are cel mai mare număr de octeți întregi (sau, dacă este cazul, octeți expandați).

Regula 2: Cel mai semnificativ colaborator de rezonanță are cei mai puțini atomi cu sarcini formale.

Regula 3: Dacă sarcinile formale nu pot fi evitate, cel mai semnificativ contribuitor la rezonanță are sarcinile formale negative asupra atomilor cei mai electronegativi și sarcinile formale pozitive asupra atomilor cei mai puțin electronegativi.

Regula 4: cel mai semnificativ colaborator de rezonanță are cel mai mare număr de legături covalente.

regula 5: Dacă este prezentă o legătură pi, cel mai semnificativ contribuitor de rezonanță are această legătură pi între atomii din același rând al tabelului periodic (de obicei carbon pi legat de bor, carbon, azot, oxigen sau fluor).

regula 6: contributorii prin rezonanță aromatică sunt mai semnificativi decât contributorii prin rezonanță care nu sunt aromatici.