Crabtree a participat pentru prima dată la Universitatea Northwestern din Evanston, Illinois, dar a renunțat după ce a decis că nu-i place atmosfera socială din Northwestern. După ce mama și tatăl său vitreg s-au mutat în Florida, părinții lui l-au convins să se înscrie la Universitatea din Florida în Gainesville, Florida, unde a jucat pentru antrenor Tom Sebring și antrenor Charlie Bachman ‘ s Florida Gators echipe de fotbal din 1927 până în 1929. El a avut ambidextru capacitatea de a punt sau dropkick mingea de pe fiecare picior în timp ce pe termen, sau arunca o pasă înainte cu fiecare braț.

în calitate de coleg, Crabtree a fost un contribuitor cheie pentru trei Echipe Gators în 1927, 1928 și 1929, care au terminat cu 7-3, 8-1 și, respectiv, 8-2. Toate cele trei echipe s-au clasat printre cele mai bune echipe produse de Universitatea din Florida în acea perioadă, inclusiv marele Gator eleven din 1928 ale cărui realizări au rămas de neegalat de viitoarele echipe de fotbal Gators până în anii 1960 și, probabil, până la începutul anilor 1990. În 1928, Crabtree a avut norocul să aibă două dintre cele mai bune capete ofensive din țară ca ținte principale de trecere, Olandezul Stanley și All-American Dale Van Sickel, și a fost susținut de ceilalți trei spate talentați și rapizi ai terenului ofensiv „Phantom Four” al Gators—Carl Brumbaugh, Rainey Cawthon și Royce Goodbread. Până în a doua săptămână, în mai puțin de trei sferturi de joc, Crabtree a regizat 8 touchdown-uri. Într-o eră anterioară sondajelor naționale, Gators din 1928 a atras acoperirea ziarului național, în timp ce și-au depășit adversarii cu 336-44, conducând națiunea în scor în sezonul 1928; au terminat cu 8-1, pierzându-și ultimul joc în fața antrenorului Robert Neyland ‘ s Tennessee voluntari în Knoxville cu un singur punct, 13-12. În acel joc, Buddy Hackman a interceptat un lateral de la Crabtree la Brumbaugh, care era clar dacă ar fi fost executat corect.

ca junior în 1928, Crabtree a fost prima echipă All-Southern selection de către Associated Press și a primit onoruri All-americane din echipa a treia de la Associated Press, Newspaper Enterprise Association și United Press. Ultimul joc de fotbal al lui Crabtree a văzut o victorie intersecțională majoră asupra Oregon Webfoots în Miami. El a returnat un punct de 80 de metri pentru un scor. Crabtree a fost, de asemenea, un atacant vedetă pentru echipa de baschet Florida Gators în 1928 și 1929 și a fost ulterior introdus în Universitatea din Florida Athletic Hall of Fame ca „Gator Great” în 1976. Ca parte a unei serii de articole scrise pentru Gainesville Sun în 2006, Sun sportswriters l-au ales pe locul 23 printre cei mai mari 100 de gatori din toate timpurile din primii 100 de ani de fotbal din Florida.