compuși cu mai mult de un Stereocenter

am văzut că enantiomerii sunt stereoizomeri care nu sunt imagini în oglindă suprapuse între ele. Până acum ne-am ocupat doar de compuși care conțin doar un singur centru stereogen.Pentru acești compuși, putem produce enantiomerul schimbând configurația la acel stereocentru; adică enantiomerii diferă doar prin aranjamentele lor spațiale la stereocentru.

ce se întâmplă când luăm în considerare moleculele cu mai mult de un stereocenter? Se pare că imaginea în oglindă a unei astfel de molecule are toate stereocentrele inversate. Prin urmare, enantiomerul unei astfel de molecule are exact configurația opusă la fiecare stereocentru. Fiecare configurație (R) devine (S) și invers.

cu toate acestea, cazul interesant apare atunci când doar unele dintre stereocentre sunt inversate. Stereoizomerii care diferă la unele stereocentre, dar nu la altele, nu sunt imagini în oglindă, deci nu sunt enantiomeri. În schimb, sunt diastereomeri. Un diastereomer este pur și simplu orice stereoizomer care nu este un enantiomer. Din punct de vedere tehnic, izomerii cis-trans sunt diastereomeri. Cu toate acestea, de obicei termenul este rezervat stereoizomerilor care diferă la unii, dar nu la toți stereocentrii.

următorul exemplu ar trebui să ajute la clarificarea oricărei confuzii persistente cu privire la jargonul stereochimic care a fost prezentat până acum în acest capitol. Luați în considerare 2-bromo-3-clorobutan, care are stereocenteri la C2 și C3. În general, o moleculă cu n stereocenteri are 2^n stereoizomeri, deci există un total de patru posibilități pentru 2-bromo-3-clorobutan:

fiecare dintre cei patru stereoizomeri ai 2-bromo-3-clorobutanului este chiral. Există două perechi de enantiomeri. Orice moleculă dată are enantiomerul său; celelalte două molecule sunt diastereomerii săi.

Rezumatul izomerismului

următoarea diagramă rezumă relațiile dintre diferite tipuri de izomerism: