Cómo dibujar sillas

La mayoría de las estructuras que se muestran en esta página se dibujaron con el programa gratuito ISIS/Draw. He publicado una guía para ayudarte a comenzar con ISIS / Draw. ISIS / Draw proporciona una plantilla de hexágono simple de ciclohexano (6 anillos) en la barra de herramientas en la parte superior. Proporciona plantillas para varias estructuras de sillas de 6 anillos desde el menú de plantillas; elija Anillos. Hay plantillas para sillas simples, sin sustituyentes (p. ej., Fig. 1B), y para sillas que muestran todos los sustituyentes (p. ej., Fig 2B). En cualquier caso, puede agregar, eliminar o cambiar cosas como desee. Varios tipos de enlaces estéreo (cuñas y barras) están disponibles haciendo clic en el botón de herramienta del lado izquierdo que está justo debajo del botón de enlace simple C-C normal. Puede tener una cuña, pero esto variará dependiendo de cómo se haya utilizado. Para elegir un tipo de enlace estéreo, haga clic en el botón y mantenga pulsado el ratón; aparecerá un nuevo menú a la derecha del botón.

El programa de dibujo gratuito Symyx Draw, el sucesor de ISIS / Draw, proporciona plantillas y herramientas similares. Se proporciona una estructura de silla básica en la barra de plantilla predeterminada que se muestra. Hay más opciones disponibles al elegir la plantilla de anillos. Vea mi página Symyx Draw para obtener una guía general para comenzar con este programa.

El programa de dibujo gratuito ChemSketch proporciona plantillas y herramientas similares. Para encontrar las plantillas especiales para sillas, vaya al menú Plantillas, elija Ventana de plantillas y, a continuación, elija «Anillos» en el menú desplegable situado en la parte superior izquierda. Vea mi página ChemSketch para obtener una guía general para comenzar con este programa.

Si quieres dibujar estructuras de sillas a mano (y si estás en química orgánica, deberías hacerlo) Be Ten cuidado. Los zigs y zigs precisos, y los ángulos de los sustituyentes son todos importantes. Su libro de texto puede ofrecerle algunos consejos sobre cómo dibujar sillas. Un artículo corto en el Journal of Chemical Education ofrece un buen truco, mostrando cómo se puede pensar que la silla consiste en una M y una W. El artículo es V Dragojlovic, Un método para dibujar el anillo de ciclohexano y sus sustituyentes. J Chem Educ 78: 923, 7/01. (Agradezco a M Farooq Wahab, Química, Univ Karachi, por sugerir que este artículo se anote aquí.)

Además de dibujar la silla básica, los puntos clave para agregar sustituyentes son:

• Los grupos axiales se alternan hacia arriba y hacia abajo, y se muestran «verticales».
• Los grupos ecuatoriales son aproximadamente horizontales, pero en realidad están algo distorsionados de eso, de modo que el ángulo del grupo axial es un poco más que un ángulo recto, lo que refleja el ángulo de enlace común de 109 grados.
• Como se advirtió anteriormente, por lo general es más fácil dibujar y ver lo que está sucediendo en las cuatro esquinas de la silla que en las dos posiciones intermedias. Trate de usar las esquinas tanto como sea posible.

Debido a que los enlaces axiales son paralelos entre sí, los sustituyentes más grandes que el hidrógeno generalmente sufren un mayor apiñamiento estérico cuando están orientados axiales en lugar de ecuatoriales. En consecuencia, los ciclohexanos sustituidos adoptarán preferentemente conformaciones en las que los sustituyentes más grandes asumen orientación ecuatorial.

Cuando el grupo metilo de la estructura anterior ocupa una posición axial, sufre apiñamiento estérico por los dos hidrógenos axiales ubicados en el mismo lado del anillo.

La conformación en la que el grupo metilo es ecuatorial es más estable, y por lo tanto el equilibrio se encuentra en esta dirección