In the mid-1980s, Shaw along with a high school friend Freddy B, produced custom songs (called “special requests”) locally on cassette for people in Oakland and the Bay Area. Em 1985, Too Short começou sua carreira solo e lançou seu álbum de estréia, Don’t Stop Rappin’ na gravadora Oakland 75 Girls Records e fitas que, juntamente com quatro lançamentos de 12″, contou com batidas simples de bateria de uma máquina de bateria LinnDrum. Esta foi também uma das primeiras gravações de hip hop a usar a palavra “bitch” – uma palavra que se tornou uma das marcas registradas do rapper e foi o foco de raps subsequentes, como “Ain’t Nothin’ but a Word to Me”.

In the early 1990s his self-produced beats came from mostly a TR-808 and from mid-to-late 2000s, a TR-909 was used. Em 1985, Too Short e Freddie B. formaram a gravadora Dangerous Music para distribuir regionalmente sua música, e com outros formaram o grupo de rap the Dangerous Crew. Dangerous Music tornou-se Short Records, e depois Up All Nite Records. Com a sua libertação em 1989, a vida é…Too Short, he began using replayed established funk riffs (rather than samples) with his beats.

o trabalho Subsequente foi principalmente colaborativo, incluindo o trabalho com Tupac Shakur, Notorious B. I. G., Scarface, e Pimp C. Um de seus notáveis colaborações durante este período foi, na faixa “O Mundo Está Cheio…”no clássico álbum Life After Death, ele entra no terceiro verso depois de Diddy e Biggie. Sendo destaque no álbum introduziu-o a um público mais amplo, devido ao seu estilo típico contrastando muito com o tema Mafioso do álbum. Ele também apareceu no single de TWDY “Player’s Holiday” de seu álbum de estreia de 1999 Derty Werk, bem como a compilação Priority Records Nuthin but a Gangsta Party. Após essas aparições, ele começou a trabalhar em seu décimo primeiro álbum, Can’t Stay Away. O álbum incluiu aparições de 8Ball & MJG, Jay-Z, Jermaine Dupri, Sean Combs, e-40, Daz Dillinger, Lil Jon, Soopafly, Scarface e B-Legit.Too Short mudou-se para Atlanta em 1994, mas não começou a trabalhar com uma variedade mais diversificada de artistas do Sul até 2000, quando colaborou com Lil Jon. Com o lançamento de “Can’t Stay Away” em 1999, “Too Short” saiu da aposentadoria, continuando seu estilo sexualmente explícito e relaxado de rap. Novos álbuns lançados 2000-2003 were You Nasty (2000), Chase The Cat (2001), What’s My Favorite Word? (2002), e casado com o jogo (2003). Estes álbuns foram bastante bem cartografados, como todos estavam no top 71 da Billboard 200, mas eles não fizeram tão bem como os lançamentos anteriores de 1990 muito curtos, como nenhum deles alcançou o top 10.em 2004, seu single de 1990 “The Ghetto” apareceu no popular jogo de vídeo game Grand Theft Auto.: San Andreas, a tocar na estação de rádio de hip hop da Costa Oeste Radio Los Santos. Dado que este era um jogo incrivelmente popular na época, a participação foi aclamada como um sucesso para muito $hort, tanto em publicidade e na fama gerada pela canção.

para seu próximo álbum, Blow the Whistle (2006), Too Short agora se aproveitou da nova música Hippy rap que estava emergindo de sua base original em Oakland. Isso viu um pouco de um ressurgimento por muito curto, pois atingiu o número 14 na Billboard 200, muito melhor do que cada um de seus três lançamentos anteriores. No entanto, seus lançamentos subsequentes, como o de 2007 sair do palco, não foram tão bem sucedidos. Em 7 de outubro de 2008 Too Short foi homenageado pela VH1 no quinto anual Hip-Hop Honors, juntamente com Cypress Hill, De La Soul, Slick Rick e Naughty By Nature.

In 2009, Too Short recorded for Daz Dillinger, Lil Jon, Soopafly, Scarface and B-Legit. Em 2011, o rapper foi destaque na canção de Wiz Khalifa “On My Level”. Ele também colaborou no álbum de Snoop Dogg de 2011, Doggumentary na canção ” Take U Home “e na canção de 50 Cent”First Date”. Em 2012 Too Short junto com e-40 lançou dois álbuns de colaboração no mesmo dia intitulado History: Mob Music and History: Function Music. Ambos entraram no top 100 da Billboard 200 albums chart. Too Short disse que o melhor verso que ele já gravou é um verso para uma canção sobre a desintoxicação de Dr. Dre chamado “Man’s Best Friend (Pussy)”.em 2013, foi anunciado que ele iria colaborar com Lady Gaga em uma canção “Jewels n’ Drugs” para seu próximo álbum Artpop. = = Faixas = = todas as faixas foram compostas por T. I. e Twista.

em 2013, Too Short foi destaque na canção the Compliments by the Lonely Island on the wack album.em 2015, Too Short foi destaque no ator Tavion Tate Guice, também conhecido como a canção de Tavion Millioune “Oakland Brookfield Dance”.

em 2016, Too Short foi destaque na canção “Cochino” do rapper americano coreano Dumbfoundead. A canção é a sétima faixa do quinto álbum de estúdio de Dumbfoundead, We Might Die.seis anos após seu último lançamento, Too Short lançou seu vigésimo álbum, The Pimp Tape Em 9 de novembro de 2018. Em 20 de dezembro de 2019, ele lançou seu 21º álbum The Vault . Em 18 de dezembro de 2020 Too Short e e-40 lançaram seu álbum de colaboração Ain’t Gone Do It and Terms & Conditions.