Dentro de um século de Grand União já havia mais de 8.000 frades estabelecidos em muitos países, envolvidos em uma variedade de obras, como pastores, pregadores, educadores, estudiosos, teólogos e missionários – todos para a proclamação do Evangelho, – bem como para outros envolvidos, como carpinteiros, agricultores, mendigos e padeiros, para as necessidades internas das comunidades. Todos professavam o mesmo modo de vida segundo os ideais e valores sobre os quais Santo Agostinho havia ordenado sua visão de comunidade religiosa. No início da nossa história, grupos de mulheres religiosas também foram agregados à ordem, e muitos leigos e mulheres compartilharam a espiritualidade e os costumes Litúrgicos da ordem como membros de fraternidades leigas agostinianas.

Durante os períodos de grande esforço missionário da Igreja, Agostinianos foram contados entre outros religiosos de diversas Ordens e Congregações que se aventurou em terras estrangeiras para estender a mensagem do Evangelho e estabelecer as bases para a vida religiosa. Eles se aventuraram por toda a Europa, bem como para a América do Norte e do Sul, África, Japão, Pérsia, Índia e China. Os agostinianos estavam entre os fundadores da Primeira Universidade do Novo Mundo, e foram os primeiros evangelizadores das Ilhas Filipinas.