Como Desenhar cadeiras

a Maioria das estruturas mostradas nesta página foram desenhadas com o programa gratuito ISIS/Desenhar. Eu postei um guia para ajudá-lo a começar com ISIS/Draw. ISIS / Draw fornece um modelo simples de hexágono de ciclo-hexano (6 anéis) na barra de ferramentas ao longo do topo. Ele fornece modelos para várias estruturas de cadeiras de 6 anéis do menu de modelos; escolha Anéis. Existem modelos para cadeiras simples, sem substituintes (por exemplo, Fig. 1B), e para cadeiras que mostram todos os substituintes (por exemplo:, Fig. 2B). Em qualquer dos casos, você pode adicionar, excluir ou alterar as coisas como quiser. Vários tipos de ligações estéreo (cunhas e barras) estão disponíveis clicando no botão da ferramenta do lado esquerdo que está logo abaixo do botão de ligação única C-C. Pode ter uma cunha mostrada sobre ele, mas isso vai variar dependendo de como ele foi usado. Para escolher um tipo de ligação estéreo, carregue no botão e mantenha o rato carregado; irá aparecer um novo menu à direita do botão.

O Programa de desenho livre Symyx Draw, o sucessor do ISIS/Draw, fornece modelos e ferramentas semelhantes. Uma estrutura básica de cadeira é fornecida na barra de modelo padrão que é mostrado. Mais opções estão disponíveis escolhendo o modelo de anéis. Veja o desenho da minha página Symyx para um guia geral para começar com este programa.

O Programa de desenho livre ChemSketch fornece modelos e ferramentas similares. Para encontrar os modelos especiais para cadeiras, vá ao menu de modelos, escolha a janela de modelos e, em seguida, escolha “anéis” do menu perto do canto superior esquerdo. Veja a minha página ChemSketch para um guia geral para começar com este programa.

Se você quiser desenhar as estruturas das cadeiras à mão (e se você está indo em Química Orgânica, você deve)… Tenha cuidado. Os ziguezagues e os ângulos dos substituintes são importantes. O seu manual pode dar-lhe algumas dicas para desenhar cadeiras. Um curto item no Journal of Chemical Education oferece um bom truque, mostrando como a cadeira pode ser pensado como consistindo em um M e um W. O artigo é V Dragojlovic, Um método para desenhar o anel de ciclo-hexano e seus substituintes. J Chem Educ 78: 923, 7/01. (Agradeço a Farooq Wahab, Química, Univ Karachi, por sugerir que este artigo seja anotado aqui.)

além de desenhar a cadeira básica, os pontos-chave na adição de substituintes são:

• grupos axiais alternam para cima e para baixo, e são mostrados “verticais”.
• Os grupos equatoriais são aproximadamente horizontais, mas na verdade um pouco distorcidos a partir disso, de modo que o ângulo do grupo axial é um pouco mais do que um ângulo reto — refletindo o ângulo comum de ligação de 109 graus.
• Como advertido antes, é geralmente mais fácil de desenhar e ver o que está acontecendo nos quatro cantos da cadeira do que nas duas posições médias. Tente usar os cantos tanto quanto possível.porque as ligações axiais são paralelas entre si, substituintes maiores que o hidrogênio geralmente sofrem maior crowding estérico quando eles são orientados axial em vez de equatorial. Consequentemente, ciclohexanos substituídos preferencialmente adotarão conformações nas quais os substituintes maiores assumem a orientação equatorial.
  

  quando o grupo metilo na estrutura acima ocupa uma posição axial, sofre uma crowding estérica pelos dois hidrogénios axiais localizados no mesmo lado do anel.

  a conformação na qual o grupo metilo é equatorial é mais estável, e assim o equilíbrio está nesta direção