Dempsey recebeu sua primeira chance pelo título em 4 de julho de 1919, contra o campeão peso pesado Jess Willard. Dempsey derrubou Willard sete vezes no round de abertura e venceu a luta após Willard, que tinha quebrado o maxilar, se recusou a sair para o quarto round. “Não havia nada artístico sobre o ataque de Dempsey”, escreve o International Boxing Hall of Fame. “Foi pura raiva.Willard afirmaria que Dempsey ilegalmente “carregava” Luvas, uma prática comum para lutadores da época. Jack “Doc” Kearns, empresário de Dempsey, revelou em suas memórias que ele tinha carregado as luvas de Dempsey, mas Dempsey não sabia disso. Dempsey negou veementemente a alegação.Dempsey, agora apelidado de “Manassa Mauler”, foi o campeão, mas ele não era popular. Ele não tinha servido durante a Primeira Guerra Mundial, e apesar de ter sido absolvido de evasão ao projeto, ele recebeu críticas por ser um “preguiçoso”, escreve Larry Schwartz da ESPN. em uma luta de 1921, Dempsey foi escalado como o vilão contra o herói de guerra francês Georges Carpentier. Antes do primeiro portão de um milhão de dólares na história do boxe, Dempsey nocauteou Carpentier no quarto round.Dempsey tirou dois anos de luta em 1924 e 25, após uma luta contra Luis Angel Firpo da Argentina, na qual Dempsey foi enviado através das cordas e para a sala de imprensa no primeiro round. Dempsey se recuperou para vencer a contagem de 10 e nocauteou Firpo no segundo round.Dempsey retornou ao boxe em 1926 para lutar contra Gene Tunney, que o derrotou por 10 rounds. Após a luta, sua esposa, atriz Estelle Taylor, perguntou o que correu mal. Dempsey respondeu: “querida, esqueci-me de me baixar.ironicamente, a popularidade de Dempsey subiu após perder. Depois de derrotar Jack Sharkey, Dempsey recebeu uma revanche contra Tunney antes de 104.943 fãs no Chicago Soldier Field, a primeira bilheteria de dois milhões de dólares.