por vezes, existem várias estruturas de Lewis corretas para uma dada molécula. O ozono (O3)(O_3) (O3) é um exemplo. O composto é uma cadeia de três átomos de oxigênio, e minimizando as cargas ao dar a cada átomo um octeto de elétrons requer que o átomo de oxigênio central forme uma única ligação com um oxigênio terminal e uma ligação dupla com o outro oxigênio terminal.

ao desenhar a estrutura de Lewis, a escolha de colocação para a dupla ligação é arbitrária, e qualquer uma das escolhas é igualmente correta. As múltiplas formas corretas de desenhar a estrutura de Lewis são chamadas de formas de ressonância.

baseado nas formas de ressonância, um estudante de química inicial pode se perguntar se o ozônio tem ligações de dois comprimentos diferentes, uma vez que as ligações únicas são geralmente mais longas do que as ligações duplas. No entanto, a molécula de ozônio é perfeitamente simétrica, com ligações que são do mesmo comprimento. Nenhuma das formas de ressonância representam a verdadeira estrutura da molécula. Rather, the negative charge of the electrons that would form a double bond are delocalized, or distributed uniformely across the three oxygen atoms. A verdadeira estrutura é um composto, com ligações mais curtas do que seria esperado para ligações únicas, mas mais longas do que as ligações duplas esperadas.

o híbrido de ressonância para ozônio é encontrado pela identificação das múltiplas estruturas de ressonância para a molécula.assim, para O3{ o }_{ 3 }O3 as duas estruturas (I e II) mostradas acima constituem as estruturas canônicas ou de ressonância e seu híbrido (i.e. a estrutura III) representa a estrutura de O3{ o }_{ 3 }O3 mais precisamente. A ressonância é representada por uma seta de duas cabeças entre as estruturas de ressonância, como ilustrado acima.

(1)

(2)

O híbrido de ressonância é mais estável do que as suas formas canônicas, isto é, o real composto (híbrido) é o menor estado de energia do que as suas formas canônicas. A estabilidade de ressonância aumenta com o aumento do número de estruturas de ressonância.

a diferença nas energias experimentais e calculadas é a quantidade de energia pela qual o composto é estável. Esta diferença é conhecida como energia de ressonância ou energia de deslocalização.todas as estruturas de ressonância não são equivalentes. As seguintes regras ajudam a determinar se uma estrutura de ressonância irá ou não contribuir significativamente para a estrutura híbrida.

Regras da Ressonância

Regra 1: A mais significativa ressonância contribuinte tem o maior número de octetos (ou, se aplicável, expandiu octetos).Regra 2: O contribuinte de ressonância mais significativo tem menos átomos com cargas formais.Regra 3: Se as cargas formais não podem ser evitadas, o contribuidor de ressonância mais significativo tem as cargas formais negativas sobre os átomos mais eletronegativos, e as cargas formais positivas sobre os átomos menos eletronegativos.Regra 4: o contribuinte de ressonância mais significativo tem o maior número de ligações covalentes.Regra 5: Se uma ligação pi está presente, o contribuinte de ressonância mais significativo tem esta ligação pi entre átomos da mesma linha da tabela periódica (geralmente pi de carbono ligado ao boro, carbono, nitrogênio, oxigênio ou flúor).Regra 6: os contribuintes de ressonância aromática são mais significativos do que os contribuintes de ressonância que não são aromáticos.