Crabtree estudou pela primeira vez na Northwestern University em Evanston, Illinois, mas desistiu depois de decidir que ele não gostava da atmosfera social do Northwestern. Depois que sua mãe e seu padrasto se mudaram para a Flórida, seus pais o convenceram a se matricular na Universidade da Flórida, em Gainesville, Flórida, onde ele jogou pelo treinador Tom Sebring e pelo treinador Charlie Bachman na Florida Gators. Ele tinha a capacidade ambidextro de punt ou dropkick a bola fora dos pés durante a corrida, ou jogar um passe para a frente com ambos os braços.como colegiado, Crabtree foi um contribuidor chave de backfield para três esquadrões de Gators em 1927, 1928 e 1929, que terminou 7-3, 8-1 e 8-2, respectivamente. Todos os três esquadrões se classificaram entre os melhores times produzidos pela Universidade da Flórida até então, incluindo o great Gator eleven de 1928, cujas conquistas permaneceram insuperáveis por futuros times de futebol de Gators até a década de 1960, e, sem dúvida, até o início da década de 1990. Em 1928, Crabtree foi a sorte de ter dois dos melhores ofensivo termina no país como sua principal passagem de metas, holandês Stanley e Todos-Americano Dale Van Sickel, e foi apoiado por outros três talentosos e rápida costas dos Jacarés’ “Fantasma Quatro” ofensiva backfield—Carl Brumbaugh, Rainey Cawthon e Royce Goodbread. Na segunda semana, em menos de três quartos de jogo, Crabtree tinha dirigido 8 touchdowns. Em uma época antes de pesquisas nacionais, 1928 Jacarés atraiu nacional de jornais como eles derrotou seus adversários 336-44, levando a nação na pontuação durante a temporada de 1928; eles acabado de 8-1, perdendo o último jogo, o treinador Robert Neyland do Tennessee Voluntários em Knoxville por um único ponto, 13-12. Nesse jogo, Buddy Hackman interceptou uma lateral de Crabtree para Brumbaugh, que estava livre se tivesse sido executada corretamente.como júnior em 1928, Crabtree foi selecionado pela Associated Press, e recebeu honras All-American da Associated Press, the Newspaper Enterprise Association e United Press. O último jogo de Crabtree viu uma grande vitória intersectorial sobre o Oregon Webfoots em Miami. Ele retornou um punt 80 jardas para um placar. Crabtree também foi uma estrela na equipe de basquete Florida Gators em 1928 e 1929, e mais tarde foi introduzido no University of Florida Athletic Hall of Fame como um “Gator Great” em 1976. Como parte de uma série de artigos escrita para o Gainesville Sun em 2006, o Sun sportswriters escolheu-o como número 23 entre os 100 Maiores Gators de todos os tempos dos primeiros 100 anos do futebol da Flórida.