W połowie lat 80.Shaw wraz z kolegą ze szkoły średniej Freddym B wyprodukował własne piosenki (zwane „special requests”) lokalnie na kasecie dla ludzi w Oakland i Bay Area. W 1985 roku Too Short rozpoczął karierę solową i wydał swój debiutancki album Don’ t Stop Rappin 'w Oakland record label 75 Girls Records and Tapes, który, wraz z czterema 12″ wydawnictwami, zawierał surowe, proste rytmy perkusji z automatu perkusyjnego LinnDrum. Była to również jedna z pierwszych płyt hip-hopowych, w której użyto słowa „bitch” – słowa, które stało się jednym ze znaków towarowych rapera i było przedmiotem późniejszych raperów, takich jak”Ain’ t Nothin 'but a Word to Me”.

we wczesnych latach 90.jego własne beaty pochodzą głównie z TR-808, a od połowy do końca 2000 roku używano TR-909. W 1985 roku Too Short wraz z Freddiem B. założyli wytwórnię Dangerous Music, by regionalnie dystrybuować swoją muzykę, a wraz z innymi utworzyli grupę rapową the dangerous Crew. Niebezpieczna muzyka stała się krótkimi płytami, a następnie wszystkimi Nite Records. Po wydaniu z 1989 roku „Life Is”…Zbyt krótki, zaczął używać replayed ustalonych riffów funkowych (a nie sampli) ze swoimi bitami.

późniejsza praca była przede wszystkim kolaboracyjna, w tym praca z Tupac Shakur, The Notorious B. I. G., Scarface i Pimp C. jednym z jego znaczących kolaboracji w tym okresie był utwór ” The World Is Filled…”na klasycznym albumie Notorious B. I. G. Life After Death; pojawia się w trzeciej zwrotce po Diddy i Biggie. Obecność na płycie wprowadziła go również do szerszej publiczności, ze względu na jego typowy styl kontrastujący z motywem Mafioso. Pojawił się również na hitowym singlu TWDY „Player’ s Holiday ” z ich debiutanckiego albumu Derty Werk z 1999 roku, a także na kompilacji Priority Records Nuthin but a Gangsta Party. Po tych występach rozpoczął pracę nad swoim jedenastym albumem, Can ’ t Stay Away. Na płycie gościnnie wystąpili: 8ball & MJG, Jay-Z, Jermaine Dupri, Sean Combs, E-40, Daz Dillinger, Lil Jon, Soopafly, Scarface i B-Legit.

too Short przeniósł się do Atlanty w 1994 roku, ale nie rozpoczął współpracy z bardziej różnorodnymi artystami z południa aż do 2000 roku, kiedy to współpracował z Lil Jonem. Wraz z wydaniem Can ’ t Stay Away w 1999, Too Short wyszedł z emerytury, kontynuując swój erotyczny, zrelaksowany styl rapu. Nowe albumy wydane w latach 2000-2003 were you Nasty (2000), Chase The Cat( 2001), What ’ s My Favorite Word? (2002), oraz Married To The Game (2003). Wszystkie te albumy były notowane dość dobrze, ponieważ wszystkie znajdowały się w pierwszej 71 listy Billboard 200, ale nie radziły sobie tak dobrze, jak wcześniejsze wydawnictwa Too Shorta z Lat 90., ponieważ żaden z nich nie dotarł do pierwszej 10.

w 2004 roku jego wcześniejszy singiel „The Ghetto” z 1990 roku pojawił się w popularnej grze wideo Grand Theft Auto: San Andreas, gra na West Coast hip hop stacji radiowej Radio Los Santos. Biorąc pod uwagę, że była to niezwykle popularna gra w tamtym czasie, featuring został uznany za sukces dla Too $hort, zarówno pod względem rozgłosu, jak i sławy generowanej przez piosenkę.

na swój kolejny album, Blow The Whistle (2006), Too Short wykorzystał nową muzykę rapową hyphy, która wyłaniała się z jego pierwotnej bazy w Oakland. To ujrzało w pewnym sensie odrodzenie na zbyt krótko, ponieważ osiągnął szczyt na #14 na Billboard 200, znacznie lepiej niż każde z jego poprzednich trzech wydawnictw. Jednak jego kolejne wydawnictwa, takie jak Get Off the Stage z 2007 roku, nie były tak udane. 7 października 2008 Too Short został uhonorowany przez VH1 na piątym dorocznym „Hip-Hop Honors” wraz z Cypress Hill, De La Soul, Slick Rick i Naughty By Nature.

w 2009 roku Too Short nagrali dla Daz Dillinger, Lil Jon, Soopafly, Scarface i B-Legit. W 2011 roku raper pojawił się w piosence Wiz Khalifa „on My Level”. Współpracował także przy albumie Snoop Dogga z 2011 roku, Dogg w piosence „Take U Home” oraz w piosence 50 Centa „First Date”. W 2012 Too Short wraz z E-40 wydali tego samego dnia dwa kolaboracyjne albumy zatytułowane History: Mob Music i History: Function Music. Obaj znaleźli się w top 100 na liście Billboard 200 albums chart. Too Short powiedział, że najlepszą zwrotką, jaką kiedykolwiek nagrał, jest zwrotka do piosenki na Detoxie Dr. Dre pt. „Man’ s Best Friend (Pussy)”.

w 2013 roku ogłoszono, że będzie współpracował z Lady Gagą nad piosenką „Jewels n’ Drugs” na jej nadchodzący album Artpop. W piosence występują także T. I. i Twista.

w 2013 roku Too Short znalazł się w utworze The Compliments zespołu The Lonely Island na albumie wack.

w 2015 roku Too Short pojawił się w filmie aktora taviona Tate Guice, znanego również jako piosenka Taviona Millioune ’ a „Oakland Brookfield Dance”.

w 2016 roku Too Short znalazł się w piosence „Cochino” koreańskiego rapera Dumfoundeada. Utwór jest siódmym utworem z piątego albumu studyjnego Dumfoundead we Might Die.

sześć lat po swoim ostatnim wydaniu, too Short wydał swój dwudziesty album The Pimp Tape 9 listopada 2018 roku. 20 grudnia 2019 roku wydał swój dwudziesty pierwszy album The Vault . 18 grudnia 2020 Too Short I E-40 wydali wspólny album Ain ’ t Gone Do It oraz Warunki& Warunki.