czasami istnieje kilka prawidłowych struktur Lewisa dla danej cząsteczki. Ozon (O3)(o_3)(O3) jest jednym z przykładów. Związek jest łańcuchem trzech atomów tlenu, a minimalizacja ładunków, dając każdemu atomowi oktet elektronów, wymaga, aby centralny atom tlenu tworzył pojedyncze wiązanie z jednym końcowym tlenem i podwójne wiązanie z drugim końcowym tlenem.

podczas rysowania struktury Lewisa wybór miejsca dla wiązania podwójnego jest arbitralny, a każdy wybór jest równie prawidłowy. Wiele prawidłowych sposobów rysowania struktury Lewisa nazywa się formami rezonansowymi.

opierając się na formach rezonansowych, początkujący student chemii może się zastanawiać, Czy ozon ma wiązania o dwóch różnych długościach, ponieważ wiązania pojedyncze są zazwyczaj dłuższe niż wiązania podwójne. Jednak cząsteczka ozonu jest doskonale symetryczna, z wiązaniami o tej samej długości. Żadna z form rezonansowych nie reprezentuje prawdziwej struktury cząsteczki. Przeciwnie, ujemny ładunek elektronów, które utworzyłyby wiązanie podwójne, jest delokalizowany lub rozłożony równomiernie na trzech atomach tlenu. Prawdziwa struktura jest złożona, z wiązaniami krótszymi niż oczekiwano w przypadku pojedynczych wiązań, ale dłuższymi niż oczekiwano w przypadku podwójnych wiązań.

hybryda rezonansowa dla ozonu znajduje się poprzez identyfikację wielu struktur rezonansowych dla cząsteczki.

Tak więc dla O3{ O }_{ 3 }O3 dwie struktury (I I II) przedstawione powyżej stanowią struktury kanoniczne lub struktury rezonansowe i ich hybrydy (tj. III struktura) przedstawia strukturę O3{ O }_{ 3 }O3 dokładniej. Rezonans jest reprezentowany przez dwugłową strzałkę między strukturami rezonansowymi, jak pokazano powyżej.

(1)

(2)

hybryda rezonansowa jest bardziej stabilna niż jej formy kanoniczne, tzn. rzeczywisty związek (hybryda) jest w stanie niższym niż jego formy kanoniczne. Stabilność rezonansu wzrasta wraz ze wzrostem liczby struktur rezonansowych.

różnica w energii Doświadczalnej i obliczonej to ilość energii, dzięki której związek jest stabilny. Różnica ta jest znana jako energia rezonansowa lub energia delokalizacji.

wszystkie struktury rezonansowe nie są równoważne. Poniższe zasady pomagają określić, czy struktura rezonansowa znacząco przyczyni się do struktury hybrydowej.

Zasady rezonansu

Zasada 1: najbardziej znaczący wkład rezonansu ma największą liczbę pełnych oktetów (lub, jeśli dotyczy, oktetów rozszerzonych).

reguła 2: Najbardziej znaczący wkład w rezonans ma najmniej atomów o ładunkach formalnych.

zasada 3: Jeśli nie można uniknąć opłat formalnych, najbardziej znaczący wkład rezonansowy ma ujemne opłaty formalne na najbardziej elektroujemnych atomach, a dodatnie opłaty formalne NA najmniej elektroujemnych atomach.

Zasada 4: największy wkład rezonansowy ma największą liczbę wiązań kowalencyjnych.

reguła 5: Jeśli występuje Wiązanie pi, najbardziej znaczący wkład rezonansowy ma to Wiązanie pi między atomami tego samego rzędu układu okresowego (Zwykle węgiel pi związany z borem, węglem, azotem, tlenem lub fluorem).

zasada 6: aromatyczne źródła rezonansu są bardziej znaczące niż źródła rezonansu, które nie są aromatyczne.