Crabtree najpierw uczęszczał na Northwestern University w Evanston, Illinois, ale zrezygnował po tym, jak zdecydował, że nie podoba mu się atmosfera społeczna Northwestern. Po tym, jak jego matka i ojczym przeprowadzili się na Florydę, rodzice przekonali go do zapisania się na University of Florida w Gainesville na Florydzie, gdzie grał dla trenera Toma Sebringa i trenera Charliego Bachmana w drużynach piłkarskich Florida Gators w latach 1927-1929. Miał oburęczną zdolność do punt lub dropkick piłkę z obu stóp podczas biegu, lub rzucić do przodu podanie z obu rąk.

jako College, Crabtree był kluczowym rezerwowym dla trzech drużyn aligatorów w 1927, 1928 i 1929, które ukończyły odpowiednio 7-3, 8-1 i 8-2. Wszystkie trzy drużyny znalazły się wśród najlepszych zespołów wyprodukowanych przez Uniwersytet Florydy w tym czasie, w tym great Gator eleven z 1928 roku, którego osiągnięcia pozostały niezrównane przez przyszłe drużyny piłkarskie Gators w latach 60.i prawdopodobnie na początku lat 90. W 1928 roku Crabtree miał szczęście mieć dwa z najlepszych ofensywnych końców w kraju jako jego główny cel, Holenderski Stanley i All-American Dale Van Sickel, i był wspierany przez pozostałych trzech utalentowanych i szybkich backs of the Gators’ „Phantom Four” backfield backfield—Carl Brumbaugh, Rainey Cawthon i Royce Goodbread. W drugim tygodniu, w niecałych trzech kwartach gry, Crabtree zanotował 8 przyłożeń. W czasach przed krajowymi sondażami, aligatory z 1928 przyciągnęły ogólnokrajową gazetę, gdy wyprzedziły swoich przeciwników 336-44, prowadząc kraj w punktacji w sezonie 1928; zakończyli 8-1, przegrywając ostatni mecz z trenerem Robertem Neylandem z Tennessee Volunteers w Knoxville o jeden punkt, 13-12. W tej grze Buddy Hackman przechwycił bocznego z Crabtree do Brumbaugh, który był czysty, jeśli został poprawnie wykonany.

jako junior w 1928 roku Crabtree został wybrany do pierwszej drużyny all-Southern przez Associated Press, a także otrzymał trzyosobowe wyróżnienia All-American od Associated Press, the Newspaper Enterprise Association i United Press. Finałowy mecz Crabtree zakończył się zwycięstwem Oregon Webfoots w Miami. Oddał punt 80 jardów na bramkę. Crabtree był również gwiazdą drużyny koszykarskiej Florida Gators w 1928 i 1929, a następnie został wprowadzony do University of Florida Athletic Hall of Fame jako „Gator Great” w 1976. W ramach serii artykułów napisanych dla Gainesville Sun w 2006 roku, Sun sportswriters wybrali go jako nr 23 wśród 100 najlepszych aligatorów wszech czasów z pierwszych 100 lat futbolu na Florydzie.