midden jaren tachtig produceerde Shaw samen met een middelbare schoolvriend Freddy B lokale nummers (genaamd “special requests”) op cassette voor mensen in Oakland en de Bay Area. In 1985, Too Short begon zijn solo carrière en bracht zijn debuutalbum, Don’ t Stop Rappin ‘op Oakland platenlabel 75 Girls Records And Tapes die, samen met vier 12″ releases, featured rauwe, eenvoudige drum beats van een LinnDrum drum machine. Dit was ook een van de eerste hiphop records die het woord “bitch” gebruikte – een woord dat een van de handelsmerken van de rapper werd en de focus was van daaropvolgende raps zoals “Ain’ T Nothin ‘but a Word to Me”.in de vroege jaren 1990 kwam zijn zelfgeproduceerde beats voornamelijk uit een TR-808 en van midden tot eind jaren 2000 werd een TR-909 gebruikt. In 1985 richtten Too Short en Freddie B. Het label Dangerous Music op om zijn muziek regionaal te distribueren, en vormden samen met anderen de rapgroep The Dangerous Crew. Dangerous Music werd Short Records, en dan omhoog Alle Nite Records. Met zijn 1989 release, Life Is…Te kort, hij begon met herspeelde gevestigde funk riffs (in plaats van samples) met zijn beats.het daaropvolgende werk was voornamelijk collaboratief, waaronder werk met Tupac Shakur, The Notorious B. I. G., Scarface en Pimp C. Een van zijn opmerkelijke samenwerkingen tijdens deze periode was op het nummer “The World Is Filled…”op het klassieke Notorious B. I. G. album Life After Death; he comes in on The third couplet after Diddy And Biggie. Door zijn typische stijl die sterk contrasteert met het maffioso thema van het album introduceerde hij hem ook bij een breder publiek. Hij verscheen ook op TWDY ‘ s hitsingle “Player’ s Holiday ” van hun 1999 debuutalbum Derty Werk evenals de Priority Records compilatie Nuthin but a Gangsta Party. Na deze optredens begon hij te werken aan zijn elfde album, Can ‘ t Stay Away. Het album bevatte gastoptredens van 8ball & MJG, Jay-Z, Jermaine Dupri, Sean Combs, E-40, Daz Dillinger, Lil Jon, Soopafly, Scarface en B-Legit.Too Short verhuisde in 1994 naar Atlanta, maar hij begon pas in 2000 te werken met een meer diverse Southern artists, toen hij samenwerkte met Lil Jon. Met de 1999 release van Can ‘ t Stay Away, Too Short kwam uit pensionering, voortzetting van zijn Seksueel expliciete, ontspannen stijl van rap. Nieuwe albums uitgebracht 2000-2003 were You Nasty (2000), Chase The Cat (2001), What ‘ S My Favorite Word? (2002), en Married to The Game (2003). Deze albums stonden allemaal vrij goed in de kaart, want ze stonden allemaal in de top 71 van de Billboard 200, maar ze deden het niet zo goed als Too Short ‘ s eerdere jaren 1990 releases omdat geen van hen de top 10 bereikte.in 2004 verscheen zijn single “The Ghetto” uit 1990 in het populaire videospel Grand Theft Auto.: San Andreas, speelt op West Coast hip hop radio station Radio Los Santos. Gezien het feit dat dit was een ongelooflijk populair spel op het moment, de featuring werd geprezen als een succes voor Too $hort, zowel in de publiciteit en in de roem gegenereerd door het nummer.voor zijn volgende album, Blow the Whistle (2006), maakte Too Short nu gebruik van de nieuwe hyphy rap muziek die opkwam uit zijn oorspronkelijke thuisbasis in Oakland. Dit zag enigszins van een heropleving voor te kort als het piekte op # 14 op de Billboard 200, veel beter dan elk van zijn vorige drie releases. Echter, zijn latere releases, zoals 2007 ‘ S Get Off the Stage, zijn niet zo succesvol geweest. Op 7 oktober 2008 werd Too Short geëerd door VH1 op de vijfde jaarlijkse “Hip-Hop Honors” samen met Cypress Hill, De La Soul, Slick Rick en Naughty By Nature.in 2009 werd Too Short opgenomen voor Daz Dillinger, Lil Jon, Soopafly, Scarface en B-Legit. In 2011, de rapper werd gekenmerkt op Wiz Khalifa ‘ s lied “On My Level”. Hij werkte ook mee aan het album Doggumentary van Snoop Dogg in 2011 in het nummer Take U Home en op het nummer First Date van 50 Cent. In 2012 bracht Too Short samen met E-40 twee collaboration albums uit op dezelfde dag getiteld History: Mob Music en History: Function Music. Beiden stonden in de top 100 van de Billboard 200 albums chart. Too Short heeft gezegd dat het beste couplet dat hij ooit heeft opgenomen een couplet is voor een nummer op Dr. Dre ‘ s Detox genaamd “Man’ s Best Friend (Pussy)”.in 2013 werd aangekondigd dat hij zou samenwerken met Lady Gaga aan een nummer “Jewels n’ Drugs” voor haar aanstaande album Artpop. Ook te horen op het nummer zijn T. I. en Twista.in 2013 verscheen Too Short op het nummer The Compliments van The Lonely Island op het album wack.in 2015 was Too Short te horen op acteur Tavion Tate Guice, ook bekend als tavion Millioune ‘ s lied “Oakland Brookfield Dance”.in 2016 verscheen Too Short op het nummer “Cochino” van de Koreaanse rapper Dumbfoundead. Het nummer is het zevende nummer van Dumbfoundead ‘ s vijfde studioalbum We Might Die.zes jaar na zijn laatste release bracht Too Short zijn 20e album The Pimp Tape uit op 9 November 2018. Op 20 December 2019 bracht hij zijn 21e album The Vault uit . Op 18 December 2020 bracht Too Short and E-40 hun collaboration album Ain ‘ t Gone Do It and Terms & Conditions uit.