MCC Organische Chemie
How To Draw chairs
De meeste structuren op deze pagina zijn getekend met het vrije programma ISIS/Draw. Ik heb een handleiding geplaatst om je te helpen aan de slag te gaan met ISIS/Draw. ISIS / Draw biedt een eenvoudige cyclohexaan (6-ring) zeshoek sjabloon op de werkbalk aan de bovenkant. Het biedt sjablonen voor verschillende 6-ring stoelstructuren uit het menu sjablonen; kies ringen. Er zijn sjablonen voor eenvoudige stoelen, zonder substituenten (bijv., Fig 1B), en voor stoelen met alle substituenten (bijv., Fig 2B). In beide gevallen kunt u dingen toevoegen, verwijderen of wijzigen zoals u wilt. Verschillende soorten stereo obligaties (wiggen en bars) zijn beschikbaar door te klikken op de linker tool knop die net onder de reguliere C-C single bond knop. Het kan een wig op het hebben, maar dit zal variëren afhankelijk van hoe het is gebruikt. Om een type stereo bond te kiezen, klikt u op de knop en houdt u de muisklik ingedrukt; rechts van de knop verschijnt een nieuw menu.
Het Vrije tekenprogramma Symyx Draw, de opvolger van ISIS/Draw, biedt vergelijkbare sjablonen en gereedschappen. Een basis stoelstructuur wordt geleverd op de standaard sjabloonbalk die wordt weergegeven. Meer opties zijn beschikbaar door het kiezen van de ringen sjabloon. Zie mijn pagina Symyx Draw voor een algemene handleiding om aan de slag te gaan met dit programma.
Het Vrije tekenprogramma ChemSketch biedt vergelijkbare sjablonen en gereedschappen. Om de speciale sjablonen voor stoelen te vinden, gaat u naar het menu sjablonen, kiest u Sjabloonvenster en kiest u “ringen” in het vervolgkeuzemenu linksboven. Zie mijn pagina ChemSketch voor een algemene gids voor aan de slag met dit programma.
als je stoelstructuren met de hand wilt tekenen (en als je verder gaat in de organische chemie, moet je dat doen)… wees voorzichtig. De precieze ziggen en zags, en de hoeken van substituenten zijn allemaal belangrijk. Je leerboek kan je wat tips geven over hoe je stoelen moet tekenen. Een kort item in het Journal of Chemical Education biedt een leuke truc, die laat zien hoe de stoel kan worden gezien als bestaande uit een M en een W. Het artikel is V Dragojlovic, een methode voor het tekenen van de cyclohexaanring en zijn substituenten. J Chem Education 78:923, 7/01. (Ik dank M Farooq Wahab, Chemie, Univ Karachi, voor het suggereren dat dit artikel hier worden opgemerkt.)
naast het tekenen van de basisstoel zijn de belangrijkste punten bij het toevoegen van substituenten:
- axiale groepen wisselen elkaar af en wisselen elkaar af, en worden “verticaal”getoond.
- equatoriale groepen zijn ongeveer horizontaal, maar eigenlijk enigszins vervormd van dat, zodat de hoek van de axiale groep iets meer is dan een rechte hoek — die de gemeenschappelijke 109 graden bindingshoek weergeeft.
- zoals eerder gewaarschuwd, is het meestal gemakkelijker om te tekenen en te zien wat er gebeurt op de vier hoeken van de stoel dan op de twee middelste posities. Probeer de hoeken zo veel mogelijk te gebruiken.
omdat axiale bindingen evenwijdig aan elkaar zijn, lijden substituenten groter dan waterstof over het algemeen meer sterische drukte wanneer ze axiaal georiënteerd zijn in plaats van Equatoriaal. Bijgevolg zullen gesubstitueerde cyclohexanen bij voorkeur conformaties aannemen waarin de grotere substituenten equatoriale oriëntatie aannemen.
wanneer de methylgroep in de bovenstaande structuur een axiale positie inneemt, wordt deze verdrongen door de twee axiale waterstofatomen die zich aan dezelfde zijde van de ring bevinden.
de conformatie waarin de methylgroep Equatoriaal is, is stabieler en DUS ligt het evenwicht in deze richting