soms zijn er verschillende correcte Lewis-structuren voor een bepaald molecuul. Ozon (O3)(O_3) (O3) is een voorbeeld. De verbinding is een keten van drie zuurstofatomen, en het minimaliseren van de ladingen, terwijl het geven van elk atoom een octet van elektronen vereist dat het centrale zuurstofatoom een enkele binding met een terminale zuurstof en een dubbele binding met de andere terminale zuurstof vormen.

bij het tekenen van de Lewis-structuur is de plaatsingskeuze voor de dubbele binding willekeurig, en beide keuzes zijn even correct. De vele correcte manieren om de Lewis-structuur te tekenen worden de resonantievormen genoemd.

Op basis van de resonantievormen zou een beginnende scheikundestudent zich kunnen afvragen of ozon bindingen van twee verschillende lengtes heeft, aangezien enkelvoudige bindingen over het algemeen langer zijn dan dubbele bindingen. Het ozonmolecuul is echter perfect symmetrisch, met bindingen van dezelfde lengte. Geen van de resonantievormen representeert de ware structuur van het molecuul. In plaats daarvan worden de negatieve lading van de elektronen die een dubbele binding zouden vormen, gedelokaliseerd of gelijkmatig verdeeld over de drie zuurstofatomen. De ware structuur is een samengestelde, met bindingen korter dan wat zou worden verwacht voor enkele bindingen, maar langer dan de verwachte dubbele bindingen.

de resonantiehybride voor ozon wordt gevonden door de meervoudige resonantiestructuren voor het molecuul te identificeren.

dus voor O3{ O }_{ 3 }O3 vormen de twee hierboven getoonde structuren (I en II) de canonieke structuren of resonantiestructuren en hun hybride (d.w.z. de III-structuur) geeft de structuur van O3{ O }_{ 3 }O3 nauwkeuriger weer. Resonantie wordt weergegeven door een tweekoppige pijl tussen de resonantiestructuren, zoals hierboven afgebeeld.

(1)

(2)

De resonantie hybride is meer stabiel dan de canonieke vormen, d.w.z. de werkelijke samenstelling (hybride) is in een lagere energietoestand dan de canonieke vormen. De resonantiestabiliteit neemt toe met een verhoogd aantal resonantiestructuren.

het verschil in de experimentele en berekende energieën is de hoeveelheid energie waarmee de verbinding stabiel is. Dit verschil staat bekend als resonantie-energie of delokalisatie-energie.

alle resonantiestructuren zijn niet gelijkwaardig. De volgende regels helpen bepalen of een resonantiestructuur significant zal bijdragen aan de hybride structuur.

Resonantieregels

Regel 1: de meest significante resonantieregelaar heeft het grootste aantal volledige octetten (of, indien van toepassing, uitgebreide octetten).

regel 2: De meest significante resonantie bijdrager heeft de minste atomen met formele ladingen.

regel 3: als formele ladingen niet kunnen worden vermeden, heeft de meest significante resonantie-bijdrager de negatieve formele ladingen op de meest elektronegatieve atomen, en de positieve formele ladingen op de minst elektronegatieve atomen.

regel 4: de meest significante resonantie-bijdrager heeft het grootste aantal covalente bindingen.

regel 5: Als er een pi-binding aanwezig is, heeft de meest significante resonantie-bijdrager deze pi-binding tussen atomen van dezelfde rij van het periodiek systeem (meestal koolstof-pi gebonden aan boor, koolstof, stikstof, zuurstof of fluor).

regel 6: aromatische resonantie-bijdragers zijn significanter dan resonantie-bijdragers die niet aromatisch zijn.