Dempsey kreeg zijn eerste titelschot op 4 juli 1919, tegen zwaargewicht kampioen Jess Willard. Dempsey sloeg Willard zeven keer neer in de openingsronde en won het gevecht nadat Willard, die zijn kaak had gebroken, weigerde uit te komen voor de vierde ronde. “Er was niets artistiek aan Dempsey ’s aanval”, schrijft de International Boxing Hall of Fame. “Het was pure woede.Willard zou beweren dat Dempsey illegaal handschoenen “geladen” heeft, een gangbare praktijk voor vechters uit die tijd. Dempsey ’s manager Jack” Doc “Kearns onthulde in zijn memoires dat hij Dempsey’ s handschoenen had geladen, maar Dempsey wist er niets van. Dempsey ontkende de beschuldiging met klem.Dempsey, nu de bijnaam “Manassa Mauler”, was de kampioen, maar hij was niet populair. Hij had niet gediend tijdens de Eerste Wereldoorlog, en hoewel hij werd vrijgesproken van ontwerpontduiking, hij kreeg kritiek voor het zijn van een “slacker,” schrijft ESPN ‘ s Larry Schwartz. in 1921 werd Dempsey gecast als de schurk tegen de Franse oorlogsheld Georges Carpentier. Voor de eerste million-dollar gate in de boksgeschiedenis sloeg Dempsey Carpentier neer in de vierde ronde.Dempsey nam twee jaar vrij van gevechten in 1924 en ‘ 25, na een gevecht tegen de Argentijnse Luis Angel Firpo, waarbij Dempsey door de touwen werd gestuurd naar press row in de eerste ronde. Dempsey herstelde zich en versloeg Firpo in de tweede ronde.Dempsey keerde terug naar het boksen in 1926 om te vechten tegen Gene Tunney, die hem in tien ronden versloeg. Na het gevecht vroeg zijn vrouw, actrice Estelle Taylor, wat er mis ging. Dempsey antwoordde: “schat, ik vergat te bukken.ironisch genoeg steeg Dempsey ‘ s populariteit na het verliezen. Na het verslaan van Jack Sharkey, Dempsey kreeg een rematch tegen Tunney voordat 104.943 fans op Chicago ’s Soldier Field, boxing’ s eerste $2 miljoen box office.