Forbindelser med Mer Enn Ett Stereosenter

vi har sett at enantiomerer er stereoisomerer som ikke er overlegne speilbilder av hverandre. Hittil har vi bare behandlet forbindelser som bare inneholder et enkelt stereogent senter.For disse forbindelsene kan vi produsere enantiomeren ved å endre konfigurasjonen ved det stereocenteret; det vil si at enantiomerne bare varierer i deres romlige arrangementer ved stereocenteret.

hva skjer når vi vurderer molekyler med mer enn ett stereosenter? Det viser seg at speilbildet av et slikt molekyl har alle sine stereocentre invertert. Derfor har enantiomeren av et slikt molekyl nøyaktig motsatt konfigurasjon ved hvert stereocenter. Hver (R) konfigurasjon blir (S), og omvendt.

det interessante tilfellet oppstår imidlertid når bare noen av stereosentrene er inverterte. Stereoisomerer som er forskjellige i noen stereocentre, men ikke hos andre, er ikke speilbilder, så de er ikke enantiomerer. I stedet er de diastereomerer. En diastereomer er bare noen stereoisomer som ikke er en enantiomer. Teknisk sett er cis-trans isomerer diastereomerer. Derimot, vanligvis begrepet er reservert for stereoisomers som skiller seg på noen, men ikke alle stereosentre.

følgende eksempel skal bidra til å avklare eventuelle dvelende forvirring om stereokjemisk sjargong som har blitt presentert så langt i dette kapitlet. Tenk på 2-bromo-3-klorbutan, som har stereocentre På C2 Og C3. Generelt har et molekyl med n stereosentre 2^n stereoisomerer, så det er totalt fire muligheter for 2-bromo-3-klorbutan:

hver av de fire stereoisomerer av 2-bromo-3-klorbutan er chiral. Det er to par enantiomerer. Ethvert gitt molekyl har sin enantiomer; de to andre molekylene er dets diastereomerer.

Sammendrag Av Isomerisme

følgende flytskjema oppsummerer forholdet mellom ulike typer isomerisme: