Noen ganger er det flere korrekte Lewis-strukturer for et gitt molekyl. Ozon (O3) (O_3) (O3) er et eksempel. Forbindelsen er en kjede av tre oksygenatomer, og minimering av ladningene mens du gir hvert atom en oktett av elektroner krever at det sentrale oksygenatomet danner en enkeltbinding med en terminal oksygen og en dobbeltbinding med det andre terminale oksygen.

Når Du tegner Lewis-strukturen, er valget av plassering for dobbeltbindingen vilkårlig, og enten valg er like riktig. De flere riktige måtene Å tegne Lewis-strukturen kalles resonansformene.basert på resonansformene kan en begynnende kjemistudent lure på om ozon har bindinger av to forskjellige lengder, siden enkeltbindinger generelt er lengre enn dobbeltbindinger. Imidlertid er ozonmolekylet perfekt symmetrisk, med bindinger som har samme lengde. Ingen av resonansformene representerer molekylets sanne struktur. Snarere er den negative ladningen av elektronene som vil danne en dobbeltbinding delokalisert, eller fordelt jevnt over de tre oksygenatomer. Den sanne strukturen er en sammensatt, med obligasjoner kortere enn det som forventes for enkeltobligasjoner, men lengre enn de forventede dobbeltobligasjonene.

For O3{ O } _ {3 }O3 utgjør de to strukturene (I og II) vist ovenfor de kanoniske strukturer eller resonansstrukturer og deres hybrid (dvs . III-strukturen) representerer strukturen Til O3{ O } _ {3 }O3 mer nøyaktig. Resonans er representert av en dobbelthodet pil mellom resonansstrukturer,som illustrert ovenfor.

(1)

(2)

resonanshybrid er mer stabil enn dens kanoniske former, dvs.den faktiske forbindelsen (hybrid) har en lavere energitilstand enn dens kanoniske former. Resonansstabilitet øker med økt antall resonansstrukturer. forskjellen i eksperimentelle og beregnede energier er mengden energi som forbindelsen er stabil på. Denne forskjellen er kjent som resonansenergi eller delokaliseringsenergi.

alle resonansstrukturer er ikke ekvivalente. Følgende regler bidrar til å avgjøre hvorvidt en resonansstruktur vil bidra betydelig til hybridstrukturen.

Resonansregler

Regel 1: den viktigste resonansbidragsyteren har størst antall fulle oktetter (eller hvis aktuelt, utvidede oktetter).

Regel 2: Den mest betydningsfulle resonans bidragsyter har færrest atomer med formelle kostnader.Regel 3: hvis formelle ladninger ikke kan unngås, har den mest signifikante resonansbidrageren de negative formelle ladningene på de mest elektronegative atomene, og de positive formelle ladningene på de minst elektronegative atomene.

Regel 4: den viktigste resonansbidragsyteren har størst antall kovalente bindinger.

Regel 5: Hvis en pi-binding er tilstede, har den mest signifikante resonansbidrageren denne pi-bindingen mellom atomer av samme rad i det periodiske bordet(vanligvis karbon pi bundet til bor, karbon, nitrogen, oksygen eller fluor).Regel 6: Aromatiske resonansbidragsytere er mer signifikante enn resonansbidragsytere som ikke er aromatiske.