på midten av 1980-tallet produserte Shaw sammen Med En high school-venn Freddy B tilpassede sanger (kalt «spesielle forespørsler») lokalt på kassett for Folk I Oakland og Bay Area. I 1985 startet Too Short sin solokarriere og ga ut sitt debutalbum, Don ‘T Stop Rappin’ på Oakland plateselskap 75 Girls Records og Bånd som, sammen med fire 12″ utgivelser, inneholdt rå, enkle trommeslag fra en LinnDrum trommemaskin. Dette var også en av de første hip hop-platene som brukte ordet «bitch» – et ord som ble en av rapperens varemerker og var fokus for etterfølgende rapper som»Ain’ t Nothin ‘but A Word to Me».Tidlig på 1990-tallet kom hans egenproduserte beats fra hovedsakelig EN TR-808 og fra midten til slutten av 2000-tallet ble EN TR-909 brukt. I 1985 dannet Too Short og Freddie B. plateselskapet Dangerous Music for å distribuere musikken sin regionalt, og sammen med andre dannet de rap-gruppen The Dangerous Crew. Farlig Musikk ble Korte Poster, og Deretter Opp Alle Nite Poster. Med sin 1989-utgivelse, Er Livet…For Kort begynte han å bruke replayed etablerte funk riffs (i stedet for prøver) med hans beats.Etterfølgende arbeid var hovedsakelig samarbeidende, inkludert arbeid Med Tupac Shakur, The Notorious B. I. G., Scarface og Pimp C. Et av hans bemerkelsesverdige samarbeid i denne perioden var på sporet » The World Is Filled…»På Det klassiske Notorious B. I. G. albumet Life After Death; han kommer inn på tredje vers etter Diddy Og Biggie. Å være omtalt på albumet introduserte ham også til et bredere publikum, på grunn av sin typiske stil kontrast sterkt Med mafioso temaet på albumet. Han opptrådte også PÅ TWDYS hitsingel «Player’ S Holiday » fra debutalbumet Derty Werk i 1999, Samt Priority Records-samlingen Nuthin but A Gangsta Party. Etter disse opptredenene begynte han å jobbe på sitt ellevte album, Can ‘ t Stay Away. Albumet inneholdt gjesteopptredener av 8Ball & MJG, Jay-Z, Jermaine Dupri, Sean Combs, E-40, Daz Dillinger, Lil Jon, Soopafly, Scarface og B-Legit.too Short flyttet til Atlanta i 1994, men han begynte ikke å jobbe med Et mer variert Utvalg Av Southern artists før i 2000, da han samarbeidet Med Lil Jon. Med 1999-utgivelsen Av Can ‘ t Stay Away, Kom Too Short ut av pensjon, og fortsatte sin seksuelt eksplisitte, avslappede rap-stil. Nye album utgitt 2000-2003 var Du Ekkel (2000), Chase The Cat (2001), Hva Er Min Favoritt Ord? (2002), Og Gift Med The Game (2003). Disse albumene alle kartlagt ganske bra, som de alle var i topp 71 Av Billboard 200, men de gjorde ikke fullt så godt Som Too Short tidligere 1990 utgivelser som ingen av dem nådde topp 10.I 2004, hans tidligere 1990 singel «The Ghetto» dukket opp på populære videospill Grand Theft Auto: San Andreas, spiller På Vestkysten hip hop radiostasjon Radio Los Santos. Gitt at dette var et utrolig populært spill på den tiden, ble featuring anerkjent som en suksess For Too $hort, både i publisitet og i berømmelsen generert av sangen.For hans neste album, Blow The Whistle (2006), tok Too Short nå fordel av den nye hyphy rap-musikken som kom ut av Sin opprinnelige hjemmebase I Oakland. Dette så litt av en gjenoppblomstring for Kort da den toppet på #14 På Billboard 200, mye bedre enn hver av hans tidligere tre utgivelser. Men hans påfølgende utgivelser, Som 2007s Get Off The Stage, har ikke vært så vellykkede. Den 7. oktober 2008 ble Too Short hedret AV VH1 på den femte årlige «Hip-Hop Honours» sammen Med Cypress Hill, De La Soul, Slick Rick og Naughty By Nature.I 2009 ble too Short innspilt for Daz Dillinger, Lil Jon, Soopafly, Scarface og B-Legit. I 2011 ble rapperen omtalt På wiz Khalifas sang «På Mitt Nivå». Han samarbeidet også i Snoop Doggs 2011 album, Doggumentary i sangen «Take U Home» og på 50 Cent sangen «First Date». I 2012 too Short sammen Med E-40 utgitt to samarbeid album på samme dag tittelen Historie: Mob Musikk Og Historie: Funksjon Musikk. Begge kartlagt i topp 100 På Billboard 200 album chart. Too Short har sagt at det beste verset han noensinne har spilt inn er et vers for en sang På Dr. Dres Detox kalt » Man ‘ S Best Friend (Pussy)».i 2013 ble Det annonsert at Han ville samarbeide Med Lady Gaga på en sang «Jewels N’ Drugs » for Hennes kommende album Artpop. Også omtalt på sangen Er T. I. Og Twista.I 2013 var Too Short med på songen The Compliments av The Lonely Island på albumet wack.I 2015 ble Too Short omtalt på skuespilleren Tavion Tate Guice, også Kjent som Tavion Millioune sang «Oakland Brookfield Dance».I 2016 ble Too Short omtalt på sangen «Cochino» av den koreanske amerikanske rapperen Dumbfoundead. Sangen er Det syvende sporet av Dumbfoundeads femte studioalbum We Might Die.Seks år Etter hans siste utgivelse ga Too Short ut sitt 20. album The Pimp Tape den 9. November 2018. Den 20. desember 2019 ga han ut sitt 21. album The Vault . Den 18. desember 2020 slapp Too Short og E-40 sitt samarbeidsalbum Ain ‘t Gone Do It and Terms & Conditions.