Uno de los estilos más duraderos en el vestido americano moderno es el estilo preppy. El término preppy deriva de las costosas escuelas preparatorias preuniversitarias a las que asisten a veces niños protestantes anglosajones blancos de clase media alta en la Costa Este de los Estados Unidos. El novelista Erich Segal, autor del best-seller Love Story (1970), se le atribuye la introducción de la palabra preppy en el uso común. Segal definió a un preppy como alguien que » se viste perfectamente sin intentar do parece hacer todo bien sin intentarlo.»Las prendas estándar para un auténtico preppy masculino de la década de 1960 incluían blazers azules, camisas con botones, corbatas a rayas, pantalones caqui, camisas de polo Izod de algodón con cuello vuelto, mocasines con borlas, suéteres de cuello redondo sobre cuello alto ordenado y el suéter informal colgado sobre los hombros con los extremos de las mangas esposados unos sobre otros. Muchos de estos estilos tuvieron sus orígenes en la década de 1950.

Con el tiempo, los niños de entornos menos privilegiados comenzaron a emular el aspecto preppy. Las modas preppy florecieron en la década de 1980 después de la publicación del Manual Preppy Oficial de Lisa Birnbach (1980), que fue escrito para burlarse de las ricas vidas de los privilegiados estudiantes universitarios de la Costa Este, pero terminó por realzar la cultura. El libro incluía consejos sobre cómo vivir el estilo de vida preppy, desde notas sobre etiqueta hasta frases en argot y qué tipo de mascotas comprar.

Junto con muchos otros excesos de la moda de la década de 1980, la tendencia preppy se desvaneció, aunque muchos elementos de ella, como pantalones caqui y camisas con botones, nunca han pasado de moda. El look preppy disfrutó de un renacimiento en la década de 1990 cuando diseñadores como Ralph Lauren (1939–), Tommy Hilfiger (1951–), Marc Jacobs (1964–) y Luella Bartley comenzaron a incorporar aspectos del estilo preppy en sus prendas.