Dentro de un siglo de la Gran Unión ya había 8.000 frailes establecidos en muchos países, involucrados en una variedad de obras, como pastores, predicadores, educadores, eruditos, teólogos y misioneros – todos para el anuncio del Evangelio, así como otros comprometidos como carpinteros, agricultores, mendigos y panaderos, para las necesidades internas de las comunidades. Todos profesaban un mismo modo de vida, según los ideales y valores sobre los que San Agustín había ordenado su visión de la comunidad religiosa. Al principio de nuestra historia, también se agregaron grupos de religiosas a la Orden, y muchos hombres y mujeres laicos compartieron la espiritualidad y las costumbres litúrgicas de la Orden como miembros de fraternidades laicas agustinas.

Durante los períodos de gran esfuerzo misionero en la Iglesia, los agustinos se contaban entre otros religiosos de diversas Órdenes y Congregaciones que se aventuraban en tierras extranjeras para extender el mensaje del Evangelio y sentar las bases de la vida religiosa. Se aventuraron por toda Europa, así como a América del Norte y del Sur, África, Japón, Persia, India y China. Los agustinos estuvieron entre los padres fundadores de la primera universidad del Nuevo Mundo, y fueron los primeros evangelizadores de las Islas Filipinas.