1980年代半ば、ショーは高校時代の友人フレディ-Bと一緒に、オークランドとベイエリアの人々のためにカセットでカスタムソング（”special requests”と呼ばれる）を地元で制作した。 1985年、Too Shortはソロとしてのキャリアをスタートさせ、オークランド-レコード-レーベルの75Girls Records And Tapesでデビュー-アルバム”Don’T Stop Rappin'”をリリースし、12インチ-リリースとともにリンドラム-ドラム-マシンからの生のシンプルなドラム-ビートをフィーチャーした。 これはまた、ラッパーの商標の一つとなり、”Ain’t Nothin’but A Word to Me”などの後続のラップの焦点となった単語”bitch”という言葉を使用した最初のヒップホップ-レコードの一つであった。1990年代初頭、彼の自作ビートは主にTR-808から来ており、2000年代半ばから後半にはTR-909が使用されていました。 1985年、Too ShortとFreddie B.はレーベルDangerous Musicを結成し、彼の音楽を地域的に配布し、他の人たちとラップグループthe Dangerous Crewを結成しました。 デンジャラス-ミュージックはショート-レコードとなり、その後オール-ナイト-レコードとなった。 1989年にリリースされた”ライフ-イズ”では、”ライフ-イズ”..あまりにも短く、彼は彼のビートで（サンプルではなく）再生確立ファンクリフを使用し始めました。

その後の作品は、Tupac Shakur、The Notorious B.I.G.、Scarface、Pimp Cとの作品を含む主に共同作業でした。..”古典的な悪名高いB.I.G.アルバムLife After Death;彼はディディとビギーの後の第三の詩に入ってくる。 このアルバムで紹介されたことで、彼の典型的なスタイルがアルバムのマフィアのテーマと大きく対照的であったため、より多くの聴衆にも彼を紹介した。 また、1999年のデビュー-アルバム”Derty Werk”のヒット-シングル”Player’S Holiday”やプライオリティ-レコードのコンピレーション”Nuthin but a Gangsta Party”にも出演した。 これらの出演の後、彼は彼の第十一アルバム、離れて滞在することはできませんの作業を開始しました。 このアルバムには、8ball&mjg、Jay-Z、Jermaine Dupri、Sean Combs、E-40、Daz Dillinger、Lil Jon、Soopafly、Scarface、B-Legitによるゲスト出演が含まれていた。

Too Shortは1994年にアトランタに移転しましたが、彼は2000年まで、より多様な南部のアーティストとの仕事を始めませんでした。 1999年にリリースされた”Can’t Stay Away,Too Short”は引退を表明し、性的に露骨でリラックスしたラップスタイルを続けた。 2000年-2003年にリリースされたニューアルバム”were You Nasty”（2000年）、”Chase the Cat”（2001年）、”What’S My Favorite Word”（2001年）。 （2002年）、ゲームと結婚した（2003年）。 これらのアルバムはすべてBillboard200のトップ71に入っていたが、1990年代のToo Shortの以前のリリースと同様に、トップ10に達していなかったため、かなりうまくチャート化された。

2004年、彼の以前の1990年のシングル”The Ghetto”は、人気のあるビデオゲームGrand Theft Autoに登場しました: サンアンドレアスは、西海岸のヒップホップラジオ局ラジオロスサントスで演奏。 これは当時信じられないほど人気のあるゲームであったことを考えると、フィーチャーは宣伝と歌によって生成された名声の両方で、Too$hortの成功と絶賛され

次のアルバム”Blow the Whistle”（2006年）では、Too Short nowはオークランドの元の本拠地から出てきた新しいハイファイラップ音楽を利用しました。 これは、それが彼の以前の三つのリリースのそれぞれよりもはるかに良い、ビルボード200で＃14でピークに達したとして、やや短すぎるために復活の見ました。 しかし、2007年の”Get Off the Stage”などのその後のリリースは成功していない。 2008年10月7日、Too Shortは、サイプレス・ヒル、デ・ラ・ソウル、スリック・リック、Naughty By Natureと共に第5回ヒップホップ・オナーズ(Hip-Hop Honors)でVH1から表彰された。

2009年、Daz Dillinger、Lil Jon、Soopafly、Scarface、B-Legitのために短すぎて録音されました。 2011年、ラッパーはWiz Khalifaの曲”On My Level”で紹介されました。 また、2011年のスヌープ-ドッグのアルバム”Take U Home”や50セントの曲”First Date”でもコラボレーションを行った。 2012年にはE-40とのコラボレーション-アルバム”History:Mob Music”と”History:Function Music”をリリースした。 両方ともBillboard200アルバムチャートでトップ100にチャートインした。 短すぎると、彼が今までに記録した最高の詩は、”男の親友（プッシー）”と呼ばれるDr.Dreのデトックスの歌の詩であると述べています。2013年、レディ-ガガとのコラボレーション曲”Jewels n’Drugs”でアルバム”Artpop”をリリースすることが発表された。 また、この曲にはT.I.とTwistaが登場している。2013年、Too ShortはWackのアルバム”The Lonely Island”の”The Compliments”に収録された。2015年、too Shortはtavion Tate Guiceの曲”Oakland Brookfield Dance”としても知られている俳優のtavion Tate Guiceに紹介されました。

2016年、too Shortは韓国のアメリカ人ラッパー Dumbfoundeadの「Cochino」の曲で紹介されました。 この曲は、Dumbfoundeadの5枚目のスタジオ・アルバム『We Might Die』の7枚目のトラックである。

最後のリリースから六年後、Too Shortは20thアルバム”The Pimp Tape”をNovember9、2018にリリースしました。 2019年12月20日、21stアルバム『The Vault』をリリース。 2020年12月18日、Too ShortとE-40のコラボレーションアルバム「Ain’t Gone Do It and Terms」をリリース&Conditions.