デンプシーは4月、1919年にヘビー級チャンピオンのジェス-ウィラードと対戦し、初のタイトルを獲得した。 デンプシーは開幕戦でウィラードを7回ダウンさせ、顎を骨折していたウィラードが第4ラウンドに出ることを拒否した後、戦いに勝った。 “デンプシーの攻撃について芸術的なものは何もなかった”と国際ボクシング殿堂は書いている。 “それは純粋な怒りだった。”
ウィラードは、デンプシーが違法に”ロード”手袋、時代の戦闘機のための一般的な慣行と主張するだろう。 デンプシーのマネージャーであるジャック-“ドク”-カーンズは回想録でデンプシーの手袋を積んでいたことを明らかにしたが、デンプシーはそれについて知らなかった。 デンプシーはこの主張を激しく否定した。
デンプシーは”Manassa Mauler”と呼ばれ、チャンピオンだったが、彼は人気がなかった。 彼は第一次世界大戦中に奉仕していなかった、と彼はドラフト回避の無罪となったものの、彼は”怠け者”であることのための批判を受け、espnのラリー-シュワルツ
1921年の戦いでは、デンプシーはフランスの戦争の英雄ジョルジュ-カーペンティエに対して悪役としてキャストされた。 ボクシング史上初のミリオンダラー-ゲートの前に、デンプシーは第四ラウンドでカーペンティアをノックアウトした。
デンプシーは1924年と25年にアルゼンチンのルイス-アンヘル-ファーポとの戦いの後、デンプシーがロープを介してプレス-ロウに送られた。 デンプシーは10カウントを叩き出し、第二ラウンドでファーポをノックアウトした。
デンプシーは1926年にボクシングに復帰し、ジーン-タニーと対戦し10回ko勝ちを収めた。 戦いの後、彼の妻、女優Estelle Taylorは、何が間違っていたのか尋ねました。 デンプシーは答えた、”ハニー、私はアヒルを忘れてしまった。”
皮肉なことに、デンプシーの人気は負けた後に急上昇しました。 ジャック-シャーキーを破った後、デンプシーはシカゴのソルジャー-フィールドで104,943人のファンを前にタニーと再戦し、ボクシング史上初の2万ドルの興行収入を記録した。